Frage von lukasstmhltr, 27

Welche Reagenzien bewirken eine Eliminierung oder eine Substitutionsreaktion von 1-Bromoctan?

In meinem Chemiebuch steht, dass durch Substitutions-, bzw. Eliminationsreaktionen 1-Bromoctan (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2BR) zu Octanol (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH) oder CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2=CH2 umgesetzt werden kann (= steht für eine Doppelbindung). Die Reaktionswege sind mir eigentlich klar, aber mit welchen Reagenzien wäre dies überhaupt möglich!

Vielen lieben Dank im Voraus!

Expertenantwort
von mgausmann, Community-Experte für Chemie, 14

Du brauchst uns die Halbstrukturformel hier nicht aufzuschreiben, wir wissen was 1-Bromoctan ist. ;)

Man macht die Eliminierung durch Zugabe einer Base. In der Regel eine organische, damit sie auch in org. Lösungsmitteln/dem Edukt löslich ist (1-Bromoctan löst sich nicht in Wasser). Je nachdem um welches Molekül es sich handelt können da unterschiedliche Basenstärken nötig sein.
Hier würde ich vermutlich Triethylamin oder ähnliches verwenden, da ist man relativ frei.

Zum Alkohol kommst du mit Wasser im basischen, das oben beschriebene Löslichkeitsproblem muss man durch Wahl eines passenden Lösungsmittels umgehen (Aceton sollte z.B. gehen).

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