Frage von lukasstmhltr, 17

Welche Nucleophile ergeben ein höheres E2/SN2-Produktverhältnis?

Hallo zusammen, Ich löse gerade einige Aufgaben aus dem Buch 'Organische Chemie' von Vollhardt et al. zur persönlichen Prüfungsvorbereitung. Bei einer der Aufgaben soll man bestimmen, welche der jeweiligen Gruppen ein höheres E2/SN2-Produktverhältnis bei einer Reaktion mit 1-Brom-2-methylpropan ergeben. So wie ich es verstanden habe, müssen nicht a,b und c verglichen werden, sondern nur die zwei Nucleophile der jeweiligen Teilaufgabe.

a) N(CH3)3, P(CH3)3

b) H2N-, (iPr)2N-

c) I-, Cl-

Bitte entschuldigt die Darstellung, ohne tief- und hochgestellte Zeichen ist es etwas schwer darzustellen. Ich habe das entsprechende Kapitel natürlich gelesen und kenne die allgemeinen Regeln zur Bestimmung schwacher und starker Nucleophile und wie diese die Produktverhältnisse beeinflussen. Allerdings sind das ja eher generelle Richtlinien und die Nucleophile der oben geschriebenen Gruppen sind sich zu ähnlich, als dass ich diese anwenden könnte...

Ich bin um jede Hilfe dankbar!

Expertenantwort
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 9

Hier ist nach dem Stoff gefragt, der am stärksten eine Eliminierungsreaktion eingeht. Somit wären die Antworten:

a) N(CH3)3 (da stärker basisch und schlechteres Nucleophil. Phosphor ist stärker polarisierbar, daher ein besseres Nucleophil.)

b) (iPr)2N- (da am stärksten sterisch gehindert)

c) Cl- (da stärker basisch und schwächer nucleophil)

Keine passende Antwort gefunden?

Fragen Sie die Community

Weitere Fragen mit Antworten