Frage von lukasstmhltr, 27

Welche dieser Nucleophile ergeben ein höheres E2/SN2-Produktverhältnis?

Hallo zusammen,

Ich löse gerade einige Aufgaben aus dem Buch 'Organische Chemie' von Vollhardt et al. zur persönlichen Prüfungsvorbereitung. Bei einer der Aufgaben soll man bestimmen, welche der jeweiligen Gruppen ein höheres E2/SN2-Produktverhältnis bei einer Reaktion mit 1-Brom-2-methylpropan ergeben:

a) N(CH3)3, P(CH3)3 

b) H2N-, (iPr)2N- 

c) I-, Cl-

Bitte entschuldigt die Darstellung, ohne tief- und hochgestellte Zeichen ist es etwas schwer darzustellen. Ich habe das entsprechende Kapitel natürlich gelesen und kenne die allgemeinen Regeln zur Bestimmung schwacher und starker Nucleophile und wie diese die Produktverhältnisse beeinflussen. Allerdings sind das ja eher generelle Richtlinien und die Nucleophile der oben geschriebenen Gruppen sind sich zu ähnlich, als dass ich diese anwenden könnte...

Ich bin um jede Hilfe dankbar!

Expertenantwort
von mgausmann, Community-Experte für Chemie, 19

a > c > b

a) bildet fast ausschließlich das E2-Produkt, b fast ausschließlich das SN2-Produkt.

Kommentar von lukasstmhltr ,

herzlichen Dank für deine schnelle Antwort! Könntest du vielleicht nur noch kurz beschreiben, wie genau du darauf gekommen bist? damit ich es in Zukunft dann selbst kann ;)

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