Frage von registerrr, 31

Warum wird bei längeren Kohlenstoffwasserstoffketten (natürlich mit Funktioneller Gruppe oder Substitution) die Polarität geringer?

Vielen Dank im Voraus!

Antwort
von theantagonist18, 23

Nehmen wir mal an du hast einen einfachen und primären Alkohol., z.B. Propanol. Jetzt hast du eine polare Gruppe (OH) und einen Rest mit 3 Kohlenstoffatomen. Die Bindung zwischen den C-Atomen und die Bindung zwischen den C- und den H-Atomen ist quasi überhaupt nicht polar. 

Dein Molekül besteht also in Prinzip aus zwei Teilen: eine polare Endgruppe und einen sehr unpolaren Rest. Wenn du jetzt die Kohlenstoffkette auf z.B. 10 C-Atome verlängerst (= Decanol), dann hast du natürlich den unpolaren Teil im Vergleich zur polaren Gruppe stark vergrößert, wodurch das gesamte Molekül sehr unpolar wird.

Kommentar von registerrr ,

Danke erstmals, aber die polare Gruppe verliert doch nicht ihre 'kraft' und kann wie vorher auch z.b Dipol Dipol Bindungen eingeben, welche genauso stark wie vorher sind?

Kommentar von theantagonist18 ,

Di unpolaren Wechselwirkungen dominieren aber. Bei sehr langer C-Kette werden die Wechselwirkungen hauptsächlich von diesem unpolaren Teil geprägt. 

Je größer der unpolare Teil des Moleküls, desto unpolarer ist die gesamte Verbindung.

Kommentar von registerrr ,

OK, danke

Antwort
von willi55, 8

Betrachte die Elektronegativitätswerte von C, H und O.

Bei einem Kohlenwasserstoffrest sind die Kohlenstoffatome ganz leicht negativ geladen. Der Sauerstoff natürlich auch. 

Je länger nun ein Kohlenwasserstoff-Rest ist, desto mehr schiebt er Elektronen in die polare Gruppe (z.B. OH) hinein, so dass deren Polarität geringer wird.Dies ist z.B. bei der organischen Säure merklich, da die Säuren mit zunehmender Kettenlänge weniger sauer reagieren..

Bei Alkoholen ist es die zunehmende Dominanz des Alkylrestes, welche die kleine OH-Gruppe an Wirkung übersteigt.

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