Frage von leenasu, 24

Warum kann man nicht von der einzig wahren Struktur des Benzolmoleküls sprechen?

Ich bin dabei ein Chemie Referat vorzubereiten, in dem es um Benzol geht. Nun soll ich sagen, warum man nicht von der einzig wahren Struktur des Benzolmoleküls sprechen kann, dazu soll ich die Mesomerie erklären. Kann mir da jemand helfen? Außerdem soll ich sagen, warum diese Verbindung so problematisch war/ist.

Vielen Dank im Voraus

Antwort
von Mike074, 14

Es gibt -wie bei allen Molekülen- nur eine wahre Struktur. Unsere Darstellungsmöglichkeiten sind aber stark begrenzt und vereinfacht und stellen somit nur Hilfsmittel dar, mit denen wir die tatsächliche Struktur so gut es geht zu Papier bringen. Die Darstellungen sollten die Struktur und die Eigenschaften des Moleküls so gut wie möglich wiederspiegeln. Obwohl chemische Strukturformeln eigentlich stark vereinfachend sind, kann man erstaunlich viele Eigenschaften und Reaktionen damit hinreichend erklären. 

Beim Prototyp der aromatischen Verbindungen, dem Benzol, lieferten frühe Untersuchungen die Summenformel C6H6. Man nahm deshalb eine ringförmige Struktur mit drei Doppelbindungen an. Man merkte aber, dass Benzol sich chemisch ganz anders verhielt, als Alkene (andere Verbindungen mit Doppelbindungen). Letztere gehen typischerweise Additionsreaktionen ein, die das Benzol nicht zeigte, hier wurden Substitutionreaktionen gefunden. Man bemerkte bald, dass es sich hier um ein besonders stabiles Molekül handelte und entdeckte die heute als Aromatizität bekannte Eigenschaft.

Die sog. pi-Elektronen des Sechsringes sind nach diesem Modell "gleichmäßig" über die sechs Kohlenstoffatome verteilt (anders als bei Alkenen und Cycloalkenen). Besser spricht man aber von gleicher Elektronendichte. Chemiker verwenden trotzdem häufig die schon früher übliche Schreibweise mit lokalisierten Doppelbindungen (Mesomerie), um Reaktionsmechanismen besser erklären zu können, insbesondere wenn es um substituierte Benzole geht.

Antwort
von am1478, 15

Man kann Benzol in mehreren verschiedenen Schreibweisen schreiben. (3 um genau zu sein), da die Doppelbindungen sich verschieben kann (aufgrund der Elektronen). Wenn ich mich recht erinnere, nennt man das Mesomerie. Wenn du bei Google Mesomerie Benzol eingibst, dürftest du fündig werden

Kommentar von labmanKIT ,

Benzol hat 2 mesomere Grenzstrukturen.

Antwort
von voxymo, 19

Soweit ich weiß kann man aufgrund der Ringstruktur die Lage der Elektronen nicht genau definieren und außerdem ergeben sich so Reaktionen, die eigentlich nicht sein dürften. Da gibt es bestimmt Beispiele im Internet. :)

Benzol ist krebserregend und von daher gesundheitlich problematisch.

Antwort
von labmanKIT, 15

Natürlich gibt es die doch in der Schule lernt man oft nur Vereinfachungen.

Kommentar von 314156926 ,

die da wie aussieht?

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