Warum kann Iodalkanen keine sn2 stattfinden?

... komplette Frage anzeigen

2 Antworten

Wer sagt, daß Iodalkane keine SN2-Reaktion eingehen können?

CH₃I + NaOH  ⟶ CH₃OH + NaI

Organik ist nicht mein Spezialfach, aber ich wäre sehr überrascht, wenn das nach SN1 ablaufen würde. ☺

Antwort bewerten Vielen Dank für Deine Bewertung
Kommentar von Gabrieldkc
17.12.2015, 22:22

Es überrascht mich selber, denn das Lösungsmittel spielt ja auch noch ne Rolle, aber deshalb wollte ich fragen, da ich nichts falsches beigebracht bekommen will. Danke!

0

Das würde ich nicht sagen...

Eine Eselsbrücke, um einfach zu entscheiden ob Sn1 oder Sn2 ist, dass man sich das Kohlenstoffatom anschaut, das nucleophil angegriffen werden soll.

Ist es ein primäres C-Atom dann immer Sn2, ist es ein tertiäres C-Atom, dann immer Sn1. Bei sekundären C-Atomen ist beides nicht so toll und abhängig vom Nucleophil und von der Abgangsgruppe (Fluchtgruppe).

Das liegt daran, dass ein beim Sn1 Mechanismus auftretendes Carbenium-Ion (dreibindiger Kohlenstoff) stabilisiert werden muss, was beim primären C-Atom nicht der Fall ist - beim tertiären umso mehr.

Bist du dir sicher, dass ihr das so besprochen habt? Vielleicht meint er auch, dass nie Sn1 stattfindet, weil er immer von einem primären C-Atom ausgeht??

LG

Antwort bewerten Vielen Dank für Deine Bewertung