Frage von freddie123, 33

Warum ist das Cyclobutadienyl-dianion ein Aromat?

Das müsste doch normal auch nur 4 Pi Elektronen haben, die die in den Doppelbindungen stecken. Und die Elektronen in den freien Elektronenpaaren müssten doch normal sp2-Hybride sein, die senkrecht dazu stehen und nicht mit delokalisiert werden.

Antwort
von ThomasJNewton, 20

Mal etwas korrekter!
Oder "langsam mit den jungen Pferden"!

Es gibt p-Orbitale und π-Bindungen.
Auch wenn die π-Bindungen ein Teil der Doppelbindung ist, sollte man sich schon explizit darauf konzentrieren und beziehen.

Die σ-Bindungen haben bzw. bieten jedenfalls nicht viel Spielraum.
Die sind lokalisiert, und da kannst du nicht lokal Elektronen zufügen.

Anders im delokalisierten System der p-Orbitale.
Die man rein formal in einzelne π-Bindungen "gliedert", auch wenn das nicht der Realität entrspricht.
Was man dann gerne durch "mesomenre Grenzformeln" darzustellen versucht.

OK, der Versuch geht beim Cyclobutadien sogar nach hinten los, das ist nicht nur nicht aromatisch, sondern auch ein Diradikal.
OK, vielleicht sind ja alle Antiaromaten Diradikale.
Ist schon etwas her.

Jedenfalls gehen die zusätzlichen Elektronen in das p-Elektronen-System.
Wo sollten sie denn sonst hin?

Die C-Atome sind mit drei σ-Bindungen zu den benachbarten C-Atomen und zum H-Atom fast ausgelastet, und deren Hybridisierung kann eigentlich nur sp² sein, weil das Molekül planar ist.

Für ein "freies Elektronenpaar" ist da einfach kein Spielraum, es bleibt ja nur ein p-Orbital.
Für ein sp²-hybridisiertes schon mal gar nicht.

----------------------------------------------------------------------------------

Die 4 p-Orbitale sind zusammen etwas flexibler.
Die bilden miteinander ein antiaromatisches System.

Aber das Sytem ist so groß (delokalisiert), dass noch ein paar Elektronen mehr Platz haben, oder "Spielraum".

Die beiden zusätzlichen Elektronen werden ausschließlich in das p-Orbital-System aufgenommen.
Oder das π-Bindungs-System, was aber nicht ganz korrekt ist, weil keine einzelnen π-Bindungen vorliegen.

Dass das System mit 6 Elektronen der Hückel-Regel entspricht, und also aromatisch und leidlich stabil ist, weißt du mutmaßlich.

Antwort
von labmanKIT, 27

Schaue dir mal die Hückel-Regel an. Meinst du das Cyclobutadien-dianion (ohne -yl)?


Keine passende Antwort gefunden?

Fragen Sie die Community

Weitere Fragen mit Antworten