Frage von sArAhcAke, 19

Warum gibt es Grenzstrukturen beim Benzol, wieso würde nicht nur eine Formel reichen?

Ich weiß, dass es irgendwas mit der Gleichwertigkeit der Bindungen zu tun hat. Aber ganz klar ist mir das nicht. Und wenn ich beide Grenzstrukturen aufeinanderlege, dann sind es doch quasi 6 Doppelbindungen. Hä, dann würde das mit der Anzahl der Wasserstoffe nicht passen, und wieso macht man nicht gleich die Formel so, wieso muss man erst 2 Grenzstrukturen übereinanderlegen?? Kann mir das vllt. jemand erklären? Ich hoffe, es ist halbwegs klar was gemeint ist.

Vielen Dank an alle Chemiker im Voraus! :)

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von DedeM, 19

Moin,

das ganze Problem liegt darin, dass die formulierbaren Grenzstrukturen eben nicht die Realität wiedergeben, sondern modellartige Extreme. Ich versuche dir das mal an einem anderen Beispiel zu erklären. Stell dir vor, du wärst ein Bauer im Mittelalter. Obwohl du selbst noch nie einen Drachen oder ein Einhorn in Wirklichkeit gesehen hast, weißt du genau, wie diese Fabelwesen aussehen, denn du hast schon viele Geschichten über diese Lebewesen gehört...
Eines Tages kommt ein Ritter deiner Grafschaft ins Dorf, der von einer langen Reise nach Afrika zurück ist, um von den Wundern zu berichten, die er dort gesehen hat. Unter anderem berichtet er auch von einem Tier, das er mit eigenen Augen gesehen hat und das es folglich wirklich gibt. Bei dem Versuch, dir das Tier zu beschreiben, scheitert er zunächst, weil du dir nach seinen Beschreibungen kein Bild machen kannst. Plötzlich kommt der Ritter auf die Idee, mit Vergleichen zu arbeiten: Er sagt, das gesehene Tier hätte eine gepanzerte Haut wie ein Drachen und auf der Nase trüge es ein Horn, wie ein Einhorn eines auf der Stirn. Er schwört, dass es dieses Tier wirklich gibt, so dass auch du es nun glaubst...

Und so musst du das mit dem Benzolring sehen. Der Drachen (die eine nicht wirklich existierende Grenzstruktur des Benzols) zeigt nur einen Teil der Wahrheit (die gepanzerte Haut); das Einhorn (die andere, ebenfalls nicht existierende Grenzstruktur des Benzolrings) zeigt den anderen Teil der Wahrheit (das Horn auf der Nase). Die Wahrheit (also das real existierende Nashorn) liegt also in dem Bericht des Ritters zwischen den beiden nicht real existierenden Grenzformen, die dir aber am besten vermitteln, wie die Wahrheit aussieht.

Unsere Möglichkeiten, die Wahrheit des Benzolrings darzustellen, sind begrenzt. Manchmal legst du die alternierenden Doppel- und Einfachbindungen zwischen den sechs Kohlenstoffatomen auf die eine Weise fest (du zeigst den Drachen), einmal auf die andere (du beschreibst das Einhorn). Beide Grenzstrukturen sind nicht real; die Wahrheit (das Nashorn) ist irgendetwas dazwischen). Kekulé hat versucht, die Wahrheit so zu beschreiben, dass die Doppelbindungen im Ring zwischen den Kohlenstoffatomen schnell oszillieren, also schnell hin und her schlagen. Aber auch das wäre nur eine weitere unbeholfene Art, die Wahrheit beschreiben zu wollen. Heute spricht man eher davon, dass die sechs Kohlenstoffatome in einer Ebene liegen und durch stabile Einfachbindungen miteinander verbunden sind. Und dann gibt es noch ober- und unterhalb dieses Kohlenstoffgerüstes Molekülorbitale (Aufenthaltsräume für Elektronen, in denen man diese mit einer gewissen Wahrscheinlichkeit antrifft), in denen pi-Elektronen zu finden sind, die man nicht mehr eindeutig einem der sechs Kohlenstoffatome zuordnen kann. Man sagt, die pi-Elektronen seien delokalisiert! Dies hält den Laden auf der einen Seite zusammen, auf der anderen Seite ist das Ganze energetisch sehr günstig, weil die Elektronen einen größeren "Spielraum" haben und örtlich nicht genau festlegbar sind. Manchmal zeichnet man das dann als einen Sechsring mit einem Kreis in der Mitte. Das kommt der Wahrheit zwar ziemlich nahe, aber an dem Kreis kann man nicht zeigen, was bei chemischen Reaktionen konkret passiert. Darum ist es mitunter gut, die mesomeren Grenzstrukturen (Lewisformeln) aufzuschreiben. Denn so lässt sich in einem Mechanismus besser zeigen, was bei chemischen Reaktionen passiert. Aber dabei solltest du eben nie vergessen, dass diese Reaktionsmechanismen wiederum nur Modelle sind, mit denen man bei Reaktionen das Auftreten der anfallenden Produkte erklären kann.

Ich hoffe, ich konnte dir das alles ein bisschen veranschaulichen...

LG von der Waterkant.

Kommentar von sArAhcAke ,

Vielen Dank für die ausführliche Antwort! Ich hätte da aber noch eine Frage: Wenn ich beide Strukturen aufeinanderlege, entstehen dann überall nur Doppelbindungen?

Kommentar von DedeM ,

Theoretisch ja, aber eigentlich nur, weil unsere Möglichkeiten, die Wahrheit darzustellen, begrenzt sind. Wie gesagt, die Darstellung mit dem Sechseck und dem Kreis darin, ist schon ziemlich gut. Es sind dann jedoch bestimmte Reaktionsweisen nicht gut erklärbar. Deshalb macht man das dann eben doch über konkrete Grenzstrukturen mit festgelegten Einfach- und Doppelbindungen.

Am besten ist es, du löst dich gedanklich von den Begriffen wie Einfach- oder Doppelbindung im Zusammenhang mit aromatischen Systemen. Durch die Mesomerie gelten hier etwas andere Regeln als bei einer herkömmlichen Doppelbindung...

Kommentar von sArAhcAke ,

Danke! :)

Antwort
von kidrauhlland, 9

Das Benzol hat 3 Einfach und 3 Doppelbindungen.

Man weiß nicht, genau WO die Doppelbindungen beim Benzol sind. Es wechselt sich quasi immer ab, mal gibts ne Doppel mal ne Einfachbindung. Es ist nicht starr und fest. Deshalb gibt es die Grenzformeln.

Das mit den H-Atomen passt trotzdem, da hast du vielleicht die Grenzformeln falsch gezeichnet. Jedes C-Atom hat in beiden Grenzformeln nur 1 Doppelbindung und nur 1 Einfachbindung. Diese "vertauschen nur ihre Plätze" könnte man sagen.

Antwort
von Mike074, 4

Ich habe eine ähnliche Frage kürzlich beantwortet: https://www.gutefrage.net/frage/warum-kann-man-nicht-von-der-einzig-wahren-struk...

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