Frage von Marcha135, 70

Warum bildet MTBE (Methyl-tertiär-Butylether) keine Peroxide?

Also meine Frage steht oben :) Ich finde dazu weder im Internet, noch im Buch etwas zu den Peroxiden. Vielleicht kann mir jemand auch noch erklären, was genau das eigentlich ist? :)

MfG, Marten

Expertenantwort
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 65

Peroxidbildung bei Ethern erfolgt in Nachbarschaft zum O. Bei MTBE haben wir da auf der einen Seite ein quartäres C-Atom, das schon mal kein Radikal bilden kann, denn dafür müsste im ersten Schritt ein CH₃-Radikal vom Sauerstoff abstrahiert werden.

Auf der anderen Seite haben wir eine Methylgruppe. Wenn ein Sauerstoff da ein H· abstrahiert, bleibt ein primäres Radikal übrig. Diese sind sehr reaktionsfreudig, so dass, selbst wenn es sich bilden würde, es direkt mit dem O-O-H, das sich aus dem Sauerstoff und dem H bilden würde, zurückreagieren würde.

Expertenantwort
von Kaeselocher, Community-Experte für Chemie, 54

Die Autoxidation ist eine radikalische Reaktion. Ein quatäres C-Atom lässt sich kaum bis gar nicht in ein Radikal verwandeln, stattdessen würde eine der Methyl-Gruppen angegriffen werden. Das wiederum würde zu einem primären Radikal führen und diese sind sehr instabil. Daher hat MTBE kein Bestreben zu einem Peroxid weiter zu reagieren.

Antwort
von bartman76, 55

Es ist bei mir auch lange her und hatte nur im Kopf, dass es am tert.-C liegt. Wikipedia gibt diese Erklärung:

https://de.wikipedia.org/wiki/MTBE

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