Wann läuft eine saure und wann eine basische Veresterung ab?

... komplette Frage anzeigen

1 Antwort

Die Veresterung kann säure- oder basenkatalysiert erfolgen.

Säurekatalysiert: Carbonsäure, Alkohol und ein bißchen H₂SO₄ kochen, Ester bildet sich, paßt.

Basenkatalysiert: Carbonsäure, Alkohol und ein bißchen NaOH kochen, nix passiert, oh weh.

Carbonsäuren reagieren mit Basen nämlich zu Salzen. In Salzen ist die Carbonyl­gruppe praktisch nicht mehr vorhanden, weil die negative Ladung zwischen den beiden O-Atomen delokalisiert ist und beide nur eine 1½-Bindung zum C ausbilden. Da das keine echte Doppelbindung ist, funktioniert der Additionsschritt nicht mehr (so würde es zumindest ein Organiker erklären).

Katalysatoren katalysieren aber immer die Hin- und Rückreaktion. Man kann also Ester basenkatalysiert spalten („Verseifen“). Das geht zwar mit Säuren auch, aber mit Säuren stellt sich ein Gleichgewicht ein; mit Basen wird die Säure zum Salz umgesetzt, also aus dem Gleichgewicht abgesaugt, und daher läuft die Reaktion quantitativ ab (man braucht dann stöchiometrische Mengen Base, weil sie gleichzeitig Reaktionspartner und Katalysator ist).

Veresterungen im Basischen können trotzdem sinnvoll sein. Dazu darf man aber nicht von einer Säure ausgehen, sondern z.B. von einem Säurechlorid. Und man muß wasserfrei arbeiten, damit der Ester nicht verseift wird.

Antwort bewerten Vielen Dank für Deine Bewertung