Was sind / waren eure Erfahrungen ? Doch bestimmt nicht im Oktober zu Beginn des Wintersemesters, wenn Tausende Erstsemester ein Zimmer suchen ?

Am besten rechtzeitig selbst inserieren und Suchaufträge aufgeben.
Gute Anlaufstelle zum suchen und selbstinserieren:
oder auch bei zwischenmiete.de (die meisten suchen eher Nachmieter oder Mieter) und auch bei
quoka.de/vermietungen/vermietung-wohngemeinschaft/

Ab der jeweiligen Semestermitte wird es etwas einfacher - viele ziehen da schon wieder um, weil sie neue Leute kennengelernt haben, manche geben das Studium auf etc.
Hier http://www.bachelor-studienfuehrer.de/im-bachelor-studium/wohnen-als-student habe ich irgendwo gelesen, dass die besten Möglichkeiten im Juli und August sind (für den Start im Wintersemester) oder Januar/Februar (für den Start im Sommersemester).
Viel Erfolg bei der Suche....

Natürlich immer am Ende eines Semesters, wenn Studenten ausziehen. Dumme Frage.

am besten ein paar wochen (evtl 1-2 monate) vor dem semesterbeginn oder kurz vor semesterende - viele wg-zimmer werden frei, weil leute, die das zimmer freimachen ein auslandssemester starten oder eben gerade hinter sich haben.
Also, in Leipzig sind diesbezügliche Unterkünfte reichlich vorhanden und ganzjährig auch günstig zu bekommen.

Das geht schon, wenn man intensiv sucht. Hab für meines anfang Oktober ne Woche gebraucht...

August ist gut und immer (deutlich) vor Semesterbebinn.