"Ich werde im Oktober für 90 Tage, was der Aufhenthaltspflicht entspricht, mich in der USA aufhalten..."
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Es gibt eine "Aufenthaltspflicht" von 90 Tagen für die USA? DAs ist ja interessant. Verstoßen dann alle Touristen, die nur für zwei Wochen bei uns einreisen, gegen diese Pflicht?
Was Du meinst, ist die maximale Aufenthaltsdauer, die unter dem VWP erlaubt ist - das ist etwas vollkommen anderes als eine Aufenthaltspflicht -, und diese 90 Tage kann man nicht verlängern.
Davon mal ganz abgesehen heißt die maximale Dauer von 90 Tagen, die theoretisch unter VWP erlaubt ist keineswegs, dass die 90 Tage bei der Einreise auch bewilligt werden. Was am Ende ins I-94(w) (Aufenthaltserlaubnis) geschrieben und in den Pass gestempelt wird, das kann deutlich geringer ausfallen, und die alleinige Entscheidungshoheit über diese Aufenthaltsdauer liegt beim "Immigration Officer".
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"Ich frage mich nur, was passiert, wenn man versehentlich sich in der Zeitplanung verkalkuliert und nicht rechtzeitig das Land verlassen kann?"
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Wie kann man sich da "verkalukieren"? Du wirst ja wohl bis 90 zählen können...
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"Hab auch keine Flugtickets sondern werde von einem Freund, der bei einer Fluggesellschaft arbeitet mitgenommen und werde lediglich eine Bescheinigung haben, dass ich das Land zum rechten Zeitpunkt verlassen kann"
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Damit kommst Du sowieso nicht ins Land, denn ein Rückflugticket ist zwingend erforderlich, und der IO kann verlangen, dass Du das Ticket vorlegst. Außerdem musst Du bei der Einreise ausreichende finanzielle Mittel vorweisen können, die glaubhaft belegen, dass Du Dir den langen Aufenthalt finanzieren kannst und nicht illegal arbeiten willst. Außerdem solltest Du "Binding Ties" vorweisen können, die glaubhaft belegen, dass Du nach Ablauf der maximal erlaubten Aufenthaltsdauer die USA auch wieder verlassen wirst.
Wenn Du all das nicht auf Anfrage des IO vorweisen kannst, dann sitzt Du im nächsten Flieger zurück und wirst das Flughafengelände nie durch die Ausgangstüren verlassen...
... außerdem gibt's bei Overstay 'ne Einreisesperre.