Frage von JulineM, 44

Unterschied Halogenisierung und radikalische Substitution?

Bei beiden Reaktionen reagieren Alkane mit Halogenen

Bei der Halogenisierung entsteht ein Halogenalkan und Halogenwasserstoff. Bei der radikalischen Substitution entsteht zusätzlich noch ein neues Alkan.

woher weiß ich denn, ob bei einer Reaktion von Alkanen mit Halogenen eine Halogenisierung oder eine radikalische Substitution stattfindet? Also wo liegt der Unterschied?

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von anwesende, 29

Hi,

du redest vermutlich von einer Halogenierung von einem Alkan. (z.B. lichtinduziert) Dabei entsteht ein Halogenalkan und ein Halogenwasserstoff. Diese Reaktion ist eine radikalische Substitution.

m.f.G.

Kommentar von JulineM ,

und was ist mit dem Alkan, das durch die Abbruchreaktion entsteht? ignoriert man das einfach? &wenn ja, wieso?

Kommentar von anwesende ,

Um das zu verstehen, muß man zwischen der Netto-Reaktion und den real ablaufenden Vorgängen unterscheiden:

Netto passiert folgendes:

Halogen+Alkan gibt Halogenalkan + Halogenwasserstoff

Das klingt wie ein einfacher Austausch (Substitution) eines Alkanwasserstoffes gegen ein Halogen, aber real findet eine radikalische Kettenreaktion statt:

1) Brom wird durch Licht in zwei Bromradikale gespalten (Induktion)

2) Das Bromradikal reagiert mit dem Alkan zu einem Alkanradikal und Bromwasserstoff

3) das Alkanradikal reagiert mit Br2 zu Alkanbromid und einem neuen Bromradikal

4 Die Punkte 2 und 3 wiederholen sich und bilden die radikalische Kettenreaktion

5 als Nebenreaktion können zwei Bromradikale rekombinieren (Abbruchreaktion I, die man nicht sieht) oder zwei Alkanradikale rekombinieren (Abbruchreaktion II, die zu einem neuen, doppelt so großen Alkan führt)

Abbruchreaktion II führt zu einem sogenannten Nebenprodukt, das nur in kleinen Mengen entsteht und daher in der Schule manchmal weggelassen wird. Vermutlich ist das der Grund für deine Verwirrung.

Die Verwirrung entsteht, weil man in der Schule zwei verschiedene Lerneinheiten hat:

A) bei der Unterscheidung von Alkanen und Alkenen durch Brom spielt das Nebenprodukt keine Rolle; nur die Nettoreaktion und die Tatsache, daß Alkane die Lichtaktivierung benötigen, wird betrachtet.

B) bei der Lerneinheit "radikalischen Substitution" muß man Induktion und Abbruchreaktion beachten. Hierbei taucht jetzt auch das Nebenprodukt auf, das man bei A weggelassen hat.

m.f.G.   

Kommentar von JulineM ,

Genau das war mein Problem! Wie von dir vermutet, wurde das 'neue Alkan' bei der Lerneinheit 'A' einfach weggelassen, bei der anderen nicht.
Vielen Dank!

Expertenantwort
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 31

Ich glaube du meinst mit beiden Reaktionen das gleiche. Wie läuft denn die Halogenierung eines Alkans bei dir ab, wenn nicht radikalisch?

Das "neue" Alkan was entsteht, ist übrigens nur ein Nebenprodukt, welches durch eine Kettenabbruchreaktion entsteht.

Kommentar von JulineM ,

ja genau...und dieses neue Alkan wird bei der Halogenierung eines Alkans nicht als Produkt aufgelistet, sondern nur das Halogenalkan und der Halogenwasserstoff....bei der radikalischen Substitution aber schon...

wie lautet denn dann eine allgemeine Reaktionsgleichung?

Kommentar von musicmaker201 ,

Hast du die Reaktionen zufälligerweise aus verschiedenen Quellen?

Man hat es bei dem einen einfach weggelassen, da es kein Hauptprodukt ist.

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