Frage von Erdbeere2505, 26

Thiolate sind schwächer basisch aber nukleophiler als Alkohole. Begründung würde mir helfen. Meine Überlegungen sind bis jetzt : S->weich, O-> hart?

Antwort
von ThomasJNewton, 17

Das Proton ist eben eine harte Base, nach dem Lewis-Konzept.
Vielleicht sogar eine sehr harte, ist schon etwas her.

So ist das weiche Sulfid eben eine schwache Base, dem harten Proton gegenüber.

C und O sind aber auch eher hart, und so sind m.W. C-S-Bindungen eher energiereich als stabil.
Deswegen gibt es z.B. Co-A, m.W. meist als Thioester, und so als "Anlasser" vieler Reaktionen.

Nucleophil ist Schwefel eher "kranken" Kernen gegenüber, Quecksilber und so'm Zeug.

Zugegeben, die Trennlinie im PSE zwischen "gesunden" und "kranken" Elementen ist weder genau definiert noch allgemein anerkannt.

Kommentar von Erdbeere2505 ,

Das Thiolate weniger basisch sind macht auch Sinn, warum sind sie dann aber nukleophiler als Alkoholate? Die Info ist übrigens aus dem Jander, also müsste das definitiv stimmen.

Antwort
von Bevarian, 16

Leite es Dir doch über die Elektronegativität her: O hat das starke Bestreben, alles fest zu halten - sowohl das H als sich auch am C festzubeißen. Der Schwefel ist das wesentlich weniger hartnäckig.

Kommentar von ThomasJNewton ,

Dir ist das Säure-Base-Konzept nach Lewis aber bekannt?

Und die Unterscheidung von harten und weichen Säuren/Basen?

Mehr oder weniger hat das was mit Polarisierbarkeit zu tun, oder der räumlichen Ausdehnung der Orbitale.

Antwort
von Question9889, 21

Meinst du Alkohole oder Alkoholate? Am Alkohol ist ja noch das Proton dran ;)

Kommentar von Erdbeere2505 ,

Ich meine schon Alkoholate :)

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