Frage von DrNiNOx, 77

Thermische Stabilität von Paracetamol?

Hallo, ist eventuell nicht gerade der richtige Ort für diese Frage, nichtsdestotrotz: ist Paracetamol in irgendeiner Weise thermisch instabil? Während meiner Facharbeit habe ich Paracetamol in kleinen Mengen synthetisiert und nach mehrfachem umkristallisieren war es weiß, geruchlos und bildete schöne Paracetamol-typische Kristalle. Nach dem trocknen im Ofen bei Ca 120C für Ca 2h hat es die Farbe von p-Aminophenol (Ausgangsstoff) (leicht rosa/am Boden des becherglases war ne intensivere Farbe) angenommen. Es roch auch flüchtig nach Essig. (Zweiter Ausgangsstoff)
Zu meiner Frage: Könnte es sein dass sich das Paracetamol zersetzt hat und in die Ausgangsstoffe zerfallen ist oder ist es einfach nur "angebrannt"? Ist relativ wichtig für meine Auswertung.
Danke im Voraus für ne Antwort.

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von Chillersun03, Community-Experte für Medizin, 35

Nein, angebrannt ist es nicht. Aber es hat einfach eine Hydrolyse stattgefunden:

Paracetamol + H2O -> Aminophenol + Essigsäure

Paracetamol ist in Gegenwart von Wasser nicht stabil, es hydrolysiert ganz langsam. Bei Raumtemperatur dauert das Monate bis Jahre, bei 120 °C geht das ganze Ruck Zuck in ein paar Stunden.

Hydrolyse oder Oxidationsempfindliche Stoffe sollten absolut nicht bei 120°C getrocknet werden. Raumtemperatur oder 40°C reichen dazu volkommen aus! Noch besser sind Vakuum oder Entfeuchter.

Kommentar von DrNiNOx ,

Danke vielmals! Da sieht man dass man immer noch viel lernen kann :) Definitiv die beste Antwort wie kann man den Stern setzen? 🙈

Antwort
von KuarThePirat, 39

Du hast in deiner Facharbeit doch auch hoffentlich eine Literaturrecherche gemacht? Insofern solltest du dich da ja prima auskennen. Ich habe auf die schnelle z.B. http://chromsci.oxfordjournals.org/content/42/1/15.full.pdf gefunden. Kurz gefasst, ja, es zersetzt sich thermisch. Wenn man sich das Molekül anguckt, dann ist das auch nicht allzu überraschend.

Kommentar von DrNiNOx ,

Danke das werde ich mir mal durchlesen. Ich hab mich eher auf den Wirkungsmechanismus beschränkt der ja nicht gerade 0-8-15 ist. Deshalb hatte ich kaum was mit den Physikalischen Eigenschaften etc zu tun gehabt.

Antwort
von Karl37, 28

Reinstes Paracetamol zersetzt sich bei 180°C. Verunreinigtes oder noch feuchtes Paracetamol natürlich bei geringerer Temperatur.

Ich hätte jetzt einen Vakuumtrockenschrank eingesetzt und die Temperatur nicht über 25°C steigen lassen. Paracetamol kommt in verschiedenen Modifikationen vor, es ist polyamorph. Das ist zu beachten.

Antwort
von Mercubor, 32

"angebrannt" bedeutet ja doch aber auch schon, dass eine chemische Reaktion stattgefunden hat, nämlich mit dem Luftsauerstoff.

Das war dann so oder so kein reines Paracetamol mehr! ... das sollte deine Frage dann auch beantworten.

Kommentar von DrNiNOx ,

Stimmt. Ich weiß worauf du hinaus willst aber das erklär ja nicht denn Essiggeruch 🤔

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