Frage von UnChatNoir, 86

Stichwort:Chemie Warum geht bei der Fettherstellung das H des Glycerin und die OH-Gruppe der Carbonsäuren als Wasser raus?

Ich verstehe nicht ganz, warum bei der Fettherstellung unbedingt die OH-Gruppe der Fettsäuren abgetrennt wird. Es könnte doch auch anders herum sein: Glycerin könnte seine alkoholische OH-Gruppe abtrennen...

Antwort
von ThomasJNewton, 19

Wenn du nicht schreibst, auf welchem Niveau du fragst, musst du dich nicht wundern, dass die Experten auf einem erahnten Niveau antworten.

Kaeselocher hat das nach meinem Empfinden nicht schlecht gemacht. Er hat die wirklichen Hintergründe genannt und auch versucht, einem (vermuteten) Schüler nicht den Mut zu nehmen.

Auch ich habe bei deiner Frage kein Uni-Niveau vermutet. Auf diesem weiß man, dass es eben selten so ist, wie man sich das ausdenken "könnte".

Das C mit einer Alkoholgruppe ist nun mal nicht so weit von einem alkanischen C entfernt, was die Elektronendichte angeht. Aus Alkoholen Äther zu machen, erfordert daher wohl "schwerere Geschütze", sprich saurere Umgebungen.

Das Carboxyl-C ist aber in einer eher extremen Elektronenverteilung, mit positiver Teilladung, die sich bei Protonierung des C=O nochmal dramatisch verstärkt.

Dann passiert das, was in der Organik und auch der Anorganik "Nukleophile Substitution" genannt wird.

Und der Mechanismus ist bei all diesen Reaktionen ähnlich, es gibt immer einen Dreh- und Angelpunkt, das angreifbare C-Atom.
Wer genau angreift, und was dabei entsteht, ist mannigfaltig.
Ob es Ester, Säureamide (Peptidbindung), Säureanhydride sind, ist im Grunde Conchita. Auch die Hydrolyse läuft so ab, da ist Wasser der Angreifer.

Ich versuche, mir vorzustellen, dass es im Stress nicht so einfach ist, einfach mal die Übersicht zu behalten. Aber wenn du dich in Details verbeißt, ist das sozusagen der Todesstoß. Denn Details kann man sich nur dadurch merken, dass man sie in einem Geflecht von Verständnis verankert.

Auch Sorgfalt erleichtert sowohl das Merken von Fakten als auch das Vérstehen von Zusammenhängen:
Niemand stellt Fette her, denn diese lassen sich viel einfacher und billiger aus Lebewesen gewinnen.
"Synthese" ist hingegen neutral, kann biologisch oder technisch bedeuten.

Expertenantwort
von Kaeselocher, Community-Experte für Chemie, 42

Naja, weil das Fett ein Ester ist und die Veresterung nunmal so abläuft.

Letztendlich liegt es daran, dass die Säurefunktion eine Carbonylfunktion enthält und eben diese Carbonylfunktion wird vom Alkohol angegriffen, dabei geht Wasser als Abgangsgruppe heraus.

Wie soll denn deiner Vorstellung nach die Alkoholfunktion des Glycerins angegriffen werden?

Eine Carbonylfunktion hingegen kann leicht nucleophil angegriffen werden, besonders wenn man sie protoniert. Und nein, eine protoneirte Carbonylfunktion ist nicht dasselbe wie eine Alkoholfunktion. Zähl am besten nochmal die Elektronen!

Nun, du hast mich ertappt, die oben gestellte Frage war rhethorisch. Natürlich hast du keine Ahnung von all dem was ich hier schreiben, ansonsten hättest du die Frage nicht gestellt. Man lernt in der Schule nicht genug über Chemie um sich ernsthaft Gedanken darüber machen zu können welche Funktion in welchem Zusammenhang reaktiver ist.

Aber du kannst dir ja zumindest den Mechanismus ansehen und lernen, denn dieser erklärt zweifelsfrei, dass das Wasser aus dem -OH-Teil der Säurefunktion stammt und nicht aus dem Alkohol.

Kommentar von UnChatNoir ,

Ich weiß schon, dass es so 'sein muss'. Deswegen frage ich ja, um es besser zu verstehen.
In der Schule habe ich es damals tatsächlich nicht gelernt. Damals hatten wir kaum organische Chemie. Und jetzt, im Studium, bin ich auf mich alleine gestellt.

Kommentar von Kaeselocher ,

Nun, ein recht leidiger Teil des Studiums ist das Eigenstudium, in dem man sich mit dem Skript des Profs und einem geeignetem Lehrbuch hinsetzen muss und das lernen muss, was in der Vorlesung besprochen wurde.

Jedes Lehrbuch der organischen Chemie, sei es Vollhardt, Bruice oder Clayden wird ein Kaptiel zu Carbonylverbindungen enthalten.  Die Reaktivität von Carbonylverbindungen ist ein sehr wichtiges und umfangreiches Thema, weshalb es das beste ist, wenn du es dir selbst erarbeitest. Du wirst es im Laufe deines Studiums ohnehin früher oder später können müssen.

Bevor du das Kapitel angehst sollten dir grundlegende Konzepte wie Nucleophilie/Elektrophilie und deren Einordung und Einflusssfaktoren geläufig. Sind sie das nicht, hast du erstmal einiges zu tun ;-)

Kommentar von UnChatNoir ,

Ich frage mich, warum du eine Antwort schreibst, die einen im Prinzip nicht weiterbringt. Dann kannst du dir die Mühe doch auch sparen?!
In der Vorlesung wird in meinem Studiengang so etwas leider überhaupt nicht besprochen und ein Skript gibt es schon gar nicht. Da bleibt mir nur noch das Buch. Da habe ich mir auch schon einiges angeeignet. Daraus entstehen ja auch die Fragen und diese Seite dient ja zum Nachfragen. Das ist im Übrigen der Sinn der Seite. Dass ich selber lesen kann, ist mir durchaus bewusst. Vielen Dank.

Kommentar von Kaeselocher ,

Nun, ich pflege es meine Antwort der Frage anzupassen.

Ich habe deine Frage bereits im zweiten Satz meiner Antwort beantwortet.

Nachdem du es nicht verstanden hast und offenbar in einem Studiengang bist, der mit Chemie zu tun hat gibt es hier offensichtlich Lücken, die du aufzuholen hast.

Ich habe weder Lust noch Zeit ein komplettes Kapitel zu erläutern, welches bei uns mehr als ein halbes Semester beansprucht hat. Daher habe ich dir genau gesagt wonach du suchen musst und würdest du dich nicht darüber beschweren, dass ich dir nicht alles erkläre, sondern dich hinsetzen und lernen, würde dich das erheblich weiter bringen.

Als Student solltest du in der Lage sein dir Wissen selbst anzueignen und wenn du das nicht kannst oder dich überfordert fühlst solltest du die Wahl deines Studienfachs überdenken.

Kommentar von UnChatNoir ,

Tja, da siehst du, wie unterschiedlich doch der Lehrplan ist... Innerhalb dieses halben Semesters, das ihr für genaues Eingehen in die Thematik nutzt, müssen wir Anorganik und Organik verstehen. Das geht gar nicht, wenn man sich nicht hinsetzen und lernen würde.

Bitte achte doch das nächste Mal auf Interpunktion. Deine Texte sind durch fehlende Zeichensetzung schwerer zu lesen.

Kommentar von Kaeselocher ,

Ich fürchte das fehlende Verständnis liegt nich an der Zeichensetzung in meinen Texten .. :-D

Aber sei's drumm, ich habe nicht den Anspruch JEDEM weiter zu helfen, sondern nur denjenigen, die auch bereit sind selbst etwas dafür zu tun.

Kommentar von Bevarian ,

Bravo!!!

Antwort
von Bevarian, 52

Schau Dir den Reaktionsmechanismus an! Die Carbonylgruppe kann einfacher protoniert werden und das C somit auch von der OH-Gruppe nukleophil angegriffen werden.

Kommentar von UnChatNoir ,

Danke erst einmal, aber leider verstehe ich es noch nicht so ganz. Kannst du das vielleicht näher erläutern?
Ich habe es jetzt so verstanden, dass die OH-Gruppe des Glycerin besser geeignet ist für eine nucleophile Substitution von OH-. Aber ich glaube, das ist nicht richtig?!

Kommentar von Bevarian ,

An den Elektronen des Carbonyl-C zerren zwei O's (zudem mit eigenem Elektronenmangel, da protoniert): da bleibt ein fast "nackischer" positiver Kern übrig - und der wird von den freien Elektronenpaaren der OH-Gruppe vereinnahmt... Und das schluckst Du jetzt so oder liest es ausführlich nach!   ;)))

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