Frage von Frager35, 37

Sind Aldehyde überhaupt wasserlöslich?

Und wenn ja, wo genau bilden sich da H-Brücken?

Antwort
von steineinhorn, 21

prinzipiell ja, kommt aber auf den rest an...

und die wasserstoffbrückenbindingen können zwischen dem O der CHO-Gruppe und den H des Wassers gebildet werden :3

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 21

Das hängt vom Aldehyd ab.

Methanal ist sehr gut wasserlöslich, Ethanal auch. Beide liegen in wäßriger Lösung teilweise als 1,2-Diol vor, was die Interaktion mit dem Wasser erleichtert, z.B.

CH₃–CO–H + H₂O   ⇌  CH₃–CH(OH)₂

Manche Aldehyde haben noch zusätzliche OH-Gruppen (man nennt die gewöhnlich „Zucker“), und dann lösen sie sich natürlich auch sehr gut.

Andererseits sind manche Aldehyde wie Octanal in Wasser sehr schlecht löslich, weil sie einen langen Alkylrest haben und für das Wasser eher wie ein Kohlen­wasserstoff aussehen.

Kommentar von Frager35 ,

Danke und wieso bildet aber ein Aldehyd im Stoff selber nur Dipol-Dipol wechselwirkungen aus und nicht H-Brücken. denn es könnten sich doch die H-Atome der Carbonylgruppe mit dem doppelbindigem O-Atom verknüpfen? Oder ist der Grund dafür dass das H-Atom an der Carbonylgruppe einfach nicht Polar gebunden ist?

Kommentar von indiachinacook ,

C–H-Bindungen sind nicht wasserstoffbrückenfähig, zumindest fällt mir momentan kein Beispiel dazu ein.

In reinen Aldehyden bleibt daher nur die Dipol–Dipol-WW übrig. Da die CO-Gruppe ein fettes Dipolmoment hat, ist das aber auch nicht schlecht — Ethanal siedet deutlich höher als Ethan oder Propan.

Expertenantwort
von vach77, Community-Experte für Chemie, 19

Siehe bei dem Link

https://de.wikipedia.org/wiki/Aldehyde

unter "Eigenschaften".

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