Frage von danceyourkarma, 47

Sigma-Komplex bei elektrophiler Addition?

Hallo beisammen!

Ich beschäftige mich gerade mit der elektrophile Addition von Brom an Ethen. Dabei kommt es temporär zu der Ausbildung eines Sigma-Komplexes zwischen den Kohlenstoffatomen und dem Bromonium-Ion. Mein Problem ist nun, dass das Bromonium-Ion nicht nachgewiesen werden kann. Wieso muss der Mechanismus trotzdem so ablaufen bzw. wieso wird er so angenommen?

Danke im Voraus!

Antwort
von theantagonist18, 39

Das Ergebnis der elektrophilen Addition von Brom an Ethen ist ein trans-bromiertes Produkt. Wieso nicht cis? Deswegen nimmt man das Bromoniumion an. Durch diese Art der Bindung ist es für das Bromidion nur möglich von der anderen Seite anzugreifen. Somit hast du dein trans Produkt!

Antwort
von Bevarian, 31

Bevor ich mir jetzt 'nen Wolf schreibe - hier ist es mehr als ausreichend erklärt: http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/aufklaerung/a...

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