Frage von Markram, 56

Schmelzpunkt von Fettsäuren und Fetten?

Wir sollen als Hausaufgabe (Chemie) die Frage beantworten:,,Warum haben Fette die Octadecansäure enthalten einen niedrigeren Schmelzpunkt als Octadecansäure selbst?

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 39

Die Schmelzpunkte von Substanzen sind notorisch schwer zu berechnen, weil da sehr viele Einflüsse eingehen und es nur mit qualitativen Argumenten sehr schwer ist, die alle im Auge zu behalten.

Grundsätzlich steigen die Schmelzpunkte von reinen Sub­stanzen mit der Molekül­­größe, mit der Polarität, mit dem Vorhanden­sein von H-Brücken und mit der Stabilität des Kristall­gitters, die wiederum von der Form der Moleküle abhängt.

Fette (Triglyceride) enthalten gewöhnlich drei Fettsäure­moleküle, sie sind also gut dreimal so schwer wie reine Fettsäuren — daher sollten sie höher schmel­zen. Aber sie sind auch weniger polar und können keine H-Brücken aus­bilden, deshalb sollten sie niedriger schmelzen. Und die Moleküle von Fetten sind eher un­sym­metrisch gebaut, während Fettsäuren eher wie ein­fache Stäbe aus­sehen; das bedeutet, daß Fett­säure­moleküle leichter in einen Kristall gepackt werden können als Fette, und letztere daher niedriger schmelzen sollten.

Ich vermute (nur aus dem Bauch heraus), daß der letzte Effekt der wichtigste ist. Aber vielleicht weiß es jemand anderer besser?

Kommentar von Markram ,

Danke für die ausführliche Antwort. So in etwa hatte ich es mir auch gedacht. Aber von Kristallen hab ich in dem Zusammenhang noch nie etwas gehört. Was ist damit gemeint. Van-der-Vaals Kräfte?

Kommentar von indiachinacook ,

Schmelzen heißt Übergang von fest zu flüssig. Fest heißt Kristall.

Feste Butter ist also ein kristallines System, obwohl sie nicht so aus­sieht in ein Quarz­kristall (und zusätz­liche Pro­bleme macht, weil sie aus ver­schie­denen Stoffen zu­sam­men­gemischt ist).

In einem Kristall sind die Moleküle regel­mäßig periodisch an­geord­net. Diese An­ord­nung wird (genauso wie in einer Flüssig­­keit) durch vdW-WW, Dipole und evtl. H-Brücken stabili­siert, aber zusätz­­lich muß die Anordnung eben auch noch peri­odisch sein, und dabei spielt die Form der Moleküle eine große Rolle (mit fünf­eckigen Ziegeln kann man ja auch schlecht Mauern bauen).

Deshalb beobachtet man bei Schmelzpunkten oft kompliziertere Trends als bei Siede­punkten. Z.B. siedet ein Alkan umso höher, je länger die Kette ist; bei den Schmelz­punkten ist das komplizierter, weil solche mit gerader Ketten­länge wie ein S (für Experten: C₂ₕ) und solche mit un­­gera­der Ketten­­länge wie ein U (C₂ᵥ) aus­sehen; die S-förmigen lassen sich besser packen, und schmelzen daher etwas höher als man es erwartet. Bei den Siede­punkten gibt es keine solchen Anomalien.

http://chemistry-reference.com/alkanes/

Antwort
von Freak2247593861, 32

kommt drauf an ob es unverzweigt oder nicht
→ weniger zwischenmolekulare Kräfte

Expertenantwort
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 29

Hat was mit der Polarität zu tun.

Hilft das?

Kommentar von Markram ,

Naja mäßig

Kommentar von Christianwarweg ,

Polare Stoffe wie z.B. Säuren können relativ stabile Wechselwirkungen (H-Brücken) miteinander ausbilden.

Unpolare Stoffe wie Fette nur schwächere.

Daher hängen die Octadecansäuremoleküle fester zusammen als die Fettmoleküle, daher haben die Fette den niedrigeren Schmelzpunkt.

Keine passende Antwort gefunden?

Fragen Sie die Community