Frage von Snaape, 41

re si Seite eine prochiralitätszentrum?

Wieso blickt man hier auf die Re Seite laut Buch

Expertenantwort
von mgausmann, Community-Experte für Chemie, 18

Wunnewu hat das schon ganz gut erklärt, nach der Transformation hat die Alkoholfunktion eine niedrigere Priorität als er Ether.

Eigentlich brauchst du das Carbonyl-O gar nicht zu nummerieren.

Per Konvention steht die zu transformierende Gruppe (hier das Carbonyl-O nach oben, die höhere Priorität links und die niedrigere rechts.
Re ist dann von hinten, Si von vorne.

Edit: Erste Antwort wurde umgeschrieben, habs nochmal nachgeschaut: Ob Re oder Si ist unabhängig von der Konfiguration des Endproduktes. Es kann also beim Angriff von der Si-Seite sowohl S, als auch R entstehen, die Bezeichnung der Seiten erfolgt ausschließlich durch oben genanntes Vorgehen.

Antwort
von Wunnewuwu, 22

In der Abbildung ist ja erstmal ein Prochiralitätszentrum gezeigt. Wenn daraus ein Chiralitätszentrum wird, wird ja aus dem Carbonylsauerstoff meist ein OH (z.B. bei der Addition von H2). Ich geh davon zumindest aus.

Dein so neu entstandenes Chiralitätszentrum hat dann O, O(H), C und H gebunden. Nach CIP hat das ehemalige Carbonylsauerstoffatom aber Priorität 2, weil es selbst ja ein H gebunden hat. Der andere Sauerstoff (Priorität 1) bindet ein C. 

So sollte das erklärbar sein...

LG

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