Frage von MMansonfan, 67

Primärer, Sekundärer oder Tertiärer Alkohol?

Halli Hallo,

ich hätte da eine Frage. Wenn man ein Glas vor sich stehen hat, mit einem farblosen Alkohol, was müsste man tun um herauszufinden ob es ein primärer, sekundärer oder tertiärer Alkohol ist? Mir würde da bloß das Oxidieren einfallen, da aus dem Primären dann ein Aldehyd wird und aus dem Sekundären ein Keton. Der Tertiäre würde sich nicht einmal oxidieren lassen. Aber mit dem bloßen Auge erkennt man auch bei dem Versuch selber doch nichts? Beispielsweise eine Farbveränderung würde nicht stattfinden oder bin ich da auf dem falschen Weg?

LG

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von WildTemptation, 45

Ich kenne nur eine Mehtode, mit Hilfe derer man das herausfinden kann. Die bedient sich der nucleophilen Substitution und ist eigentlich ganz einfach durchzuführen.

Du kippst einfach Lukas-Reagnez dazu. Wenn es sofort zu einer Trübung kommt, handelt es sich um einen tertiären Alkohol. Kommt es nach einiger Zeit zur Trübung, ist es ein sekundärer Alkohol. Trübt es sich gar nicht, ist es ein primärer.

Deine Idee mit dem Oxidieren ist aber auch nicht schlecht. Man könnte ein Oxidationsmittel verenden, dass in seiner reduzierten Form eine andere Farbe hat. So siehst du, ob der Alkohol oxidiert worden ist. Damit kannst du aber nur bestimmen, ob es sich um einen tertiären Alkohol handelt oder nicht. Primär und sekundär kannst du so nicht unterscheiden.

Kommentar von WildTemptation ,

Ach ja, und du hast recht: Ein Farbumschlag findet bei der Reaktion von Alkohol zu Aldehyd bzw. Keton für gewöhnlich nicht statt. Aber das Sehen ist ja nicht dein einziger Sinn. Viele Aldehyde erkennt man sofort am charakteristischen Geruch.

Kommentar von MMansonfan ,

Ich danke dir für deine Antwort, das hat mir schon weitergeholfen. Werde mich auf jeden fall nochmal über deine Methode informieren!

Kommentar von MMansonfan ,

So, ich habe mal recherchiert und die Lucas-Probe ist eine sehr gute Lösung dafür! Habe auch alles verstanden und ich danke dir nochmal dafür :)

Expertenantwort
von vach77, Community-Experte für Chemie, 26

Wie Du schon vermutet hast: Mit dem bloßen Augen kann man alle drei Alkohole eigentlich nicht identifizieren. Das "eigentlich" kann aber wie folgt eingeschränkt werden:

Wenn auch noch vorgegeben wäre, dass es sich um Alkohole mit niedriger C-Zahl handelt und Zimmertemperatur herrscht, dann sind die tertiären Alkohole fest.

Den primären und sekundären Alkohol kannst Du wahrscheinlich mit schulischen Mitteln nur so identifizieren wie Du es angedeutet hast.

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