Frage von luchls, 53

Ortho-/para-dirigierend?

Erst mal Hallo an alle :)
Soweit ich weiß bestimmt die jeweilige Gruppe den Ort der Zweisubstitution aufgrund des freien Elektronenpaars (+M-Effekt). Aber wieso ist die Gruppe dann genau ortho-/para-dirigierend? Warum nicht meta-dirigierend?

Antwort
von ThomasJNewton, 17

Fast jede chemische Reaktion hat einen Übergangszustand zwischen Edukten und Produkten.

Natürlich kann man den durch hohe Temperaturen erzwingen, solange die Edukte das mitmachen und die Produkte das aushalten.

Aus den Tiefen meines Gedächtnisses meine ich zu wissen, dass die M-Effekte hauptsächlich diese Übergangszustände stabilisieren.

Diese Übergangszustände sind natürlich auch mesomer, was eine geschickte Überleitung dazu ist, dass ich mich dezent aus dem Staub mache, wenn es um Details geht. Das feuchte Wort mit "verp" ist ja unnettiquös.

Antwort
von LeBonyt, 36

Die dirigierende  Wirkung des Erstsubstituenten  bei der Zweitsubstitution ist ein sehr komplexes Thema. Leider reicht der Platz hier kaum um das wirkungsvoll zu erklären.

Ich finde auf dieser Seite ist der Sachverhalt ganz gut erklärt:

http://www.guidobauersachs.de/oc/aroma1.html

Kommentar von luchls ,

Vielen Dank für den Link :) ist es also richtig zu sagen, dass es auf die Art der Gruppe ankommt?

Kommentar von LeBonyt ,

Natürlich ist die Art der funktionalen Gruppe bei Erst bzw Zweitsubstituenten erscheidend. 

Sehr aufschlussreich finde ich Tabelle, die die Nitrierungsprodukte  von substituierten Benzolprodukten auflistet. Die Effekte werden weiter unten in Grafiken erklärt. 

Kommentar von PFromage ,

Zur Ergänzung den -M-Effekt: so wie beim +M ein freies Paar in den Ring geht, geht beim -M ein Paar aus dem Ring, weil der Erstsub. eine El.lücke hat (bleiben dort also 2 Paare). Das Ganze ist spiegelbildlich zum +M.
Da nun die Lücke ebenfalls an o und p auftritt, ist meta noch rel. el.reich, weshalb dort die Zweitsubstitution erfolgt, allerdings insgesamt langsamer als ohne den Erstsu.

Antwort
von PFromage, 32

Der Erstsubstituent hat bei +M-Effekt freie El. paare, die er in den Ring klappt
Am Beispiel des Anilins:
-das aktivierende El.paar klappt als Doppelbindung vo N zum Ring
-ein bindendes Paar klappt aus dem Ring und wird freies Paar (in ortho)
-oder es klappt weiter und wird freies Paar in para
-meta wird immer übergangen, weil immer ein C übersprungen wird, diese Postionen sind also aktiviert (o und p)

https://www.google.hu/search?q=mesomerie+anilin&client=firefox-b&tbm=isc...

Kommentar von luchls ,

Danke! :) hat mir sehr geholfen

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