Frage von moemoemoe, 26

Nennen Sie die korrekten IUPAC Namen der folgenden Verbindung! 3-Vinyl-2-Hexen?

Alles versucht. Unsere Antwort wäre 3-Propyl-1,3-Penten; unsere Datenbank kennt diese Verbindung nicht

Expertenantwort
von DedeM, Community-Experte für Chemie, 9

Moin,

tja, hier streiten die Geister: Das Problem ist, dass du in diesem Molekül zwei C=C-Doppelbindungen hast. Sie haben prinzipiell eine größere Priorität als die Alkankette, soll heißen, dass die längste unverzweigte Kette am besten beide C=C-Doppelbindungen enthalten sollte. Dann würde aus deinem Hexen allerdings ein Pentadien mit Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen 1 & 2 bzw. 3 & 4. Am Kohlenstoffatom 3 wäre außerdem eine Propyl-Verzweigung, so dass du zu folgendem Namen kämst:

3-Propyl-1,3-pentadien

Auf der anderen Seite kannst du geltend machen, dass die längste unverzweigte Kette mit immerhin einer C=C-Doppelbindung ein Hexen wäre, das am C3-Atom eine Verzweigung hat. Und jetzt kommt der Clou: Die IUPAC lässt halbsystematische Namen wie "Vinyl-" prinzipiell zu, auch wenn dazu geraten wird, stattdessen lieber "Ethenyl-" zu verwenden. Der Ethenyl-Substituent sieht so aus: -CH=CH2. Auf dein Beispiel angewendet heißt das auf jeden Fall, dass aus deinem 2-Hexen, ein 1-Hexen werden muss, weil du vor der Alternative stehst, ob die Doppelbindung zwischen C1 & C2 in der einen Kette oder zwischen C2 & C3 in der anderen Kette liegt, und da sind die Benennungsregeln wieder ziemlich eindeutig: das Kohlenstoff mit der Doppelbindung muss eine möglichst kleine Zahl in der Kette haben. Was die Sache jetzt kompliziert macht, ist der Umstand, dass dann deine Verzweigung so aussieht: =CH-CH3. Ich kann mich jetzt nicht mehr erinnern, wie diese Seitenkette zu benennen ist und bin zu faul, danach in den IUPAC-Richtlinien zu suchen. Ich nenne diese Gruppierung jetzt einfach mal "iso-ethenyl"... Dann würde deine Bezeichnung also so lauten:

3-Iso-ethenyl-1-hexen

Ich glaube, beide Bezeichnungswege gehen (mit der Einschränkung, dass "iso-ethenyl" anders heißen könnte).

Ich hoffe, ich konnte wenigstens ein bisschen helfen...

Lieber Gruß von der Waterkant.

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 5

Ich würde die beiden Doppelbindungen in die Hauptkette setzen, auch wenn die dadurch kürzer wird. Aber in Nomenklatur bin ich nicht der große Checker, nimm das also besser cum grano salis.

Das wäre dann 3-Propyl-1,3-Pentadien oder so.

Antwort
von quanTim, 14

Ich glaube, das was dort nicht IUPAC konform ist, ist die Vinyl gruppe. Wenn man diese ersetzt, dann sollte es eigentlich passen.

3-Ethenyl-2-Hexen.

Kommentar von moemoemoe ,

leider auch nicht diese Verbindung ist nicht bekannt

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