Wenn in einer Sackgasse unter einer Hochstrasse (Parkplätze auf beiden Seiten) die freie Höhe abnimmt, muss dies ausgeschildert werden? Wann muss überhaupt auf eine zu geringe Höhe über der Fahrbahn hingewiesen werden? Wo kann ich das nachlesen?

Das Straßenverkehrsamt ist sicher auch noch skurilere Fragen fähig zu beantworten...
§ 22 Absatz 2 der StVO sagt:
"(2) Fahrzeug und Ladung dürfen zusammen nicht breiter als 2,55 m und nicht höher als 4 m sein. Fahrzeuge, die für land- oder forstwirtschaftliche Zwecke eingesetzt werden, dürfen, wenn sie mit land- oder forstwirtschaftlichen Erzeugnissen oder Arbeitsgeräten beladen sind, samt Ladung nicht breiter als 3 m sein. Sind sie mit land- oder forstwirtschaftlichen Erzeugnissen beladen, dürfen sie samt Ladung höher als 4 m sein. Kühlfahrzeuge dürfen nicht breiter als 2,6 m sein."
Ich denke mal, unter 4 Meter muss es ausgeschildert sein.
In den VwV zu StVO wird auf eine spezielle Richtlinie dafür hingewiesen:
"Richtlinien für die Kennzeichnung von Ingenieurbauwerken mit beschränkter Durchfahrtshöhe über Straßen"
Grundsätzlich gilt wohl, unter 4m + Sicherheit (20 bis 40cm) sollte es ein Schild geben. Ist die mangelnde Höhe allerdings offensichtlich, dann kann das Schild auch wegfallen. In einer Sackgasse wäre das nicht völlig ungewöhnlich.
Schon mal (im Dunkeln) unter einer Hochstrasse gefahren, die zunächst 4 m hoch ist und sich langsam absenkt? ....!