Frage von Invictu520, 38

Methylenblau und Leukomethylenblau warum ist letzteres farblos?

Hallo,

Wenn man Methylenblau reduziert (z.B mit Ascorbinsäure) findet ja eine Entfärbung statt, da es in das farblose Leuko-Methylenblau umgesetzt wird. Mein Problem ist, dass ich nicht wirklich verstehe wiso das Ganze stattfindet. Ich kenn die Strukturen der beiden Stoffe und weiß, dass einige Elektronen bzw. Bindungen umgelagert werden, da im Leuko-Methylenblau ja zwei Wasserstoff-Atome an zwei der Stickstoff-Atome gebunden sind.

(Entschuldigung wenn ich das jetzt so schlampig erkläre aber ich gehe davon aus, jemand der diese Frage beantwortet, kennt die Strukturen der zwei Stoffe.)

Ich habe jetzt im Internet schon gesucht aber ich finde keine wirklich verständliche Antwort. Nur immer irgendwas von wegen delokalisiertes pi-system und auxochrom anti-auxochrom usw. Wäre nett wenn mir das jemand näher bringen könnte.

Vielen Dank im voraus.

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von vach77, Community-Experte für Chemie, 26

Die intensive blaue Farbe des Methylenblaus ist in dem ausgedehnten π-Elektronensystem begründet.

Wenn man Methylenblau reduziert, dann wird das konjugierte π-Elektronensystem zerstört. Die Folge ist, dass der intensive blaue Farbeindruck verschwindet.

Antwort
von PWolff, 18

Schau dir mal an, wo bei den beiden Verbindungen die Doppelbindungen liegen.

Insbesondere, wie lang die Doppelbindungskette entlang des Moleküls ist, bzw. wo sie unterbrochen ist. (Doppelbindungen, die nicht in allen Mesomerie-Grenzformeln vorhanden sind, zählen auch.)

Siehe auch https://www.gutefrage.net/frage/woher-kommt-die-farbe-von--naphtholorange

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