Frage von Serienjunkie96, 53

Methylamin Synthese Mechanismus?

Hey

ich überlege mir gerade selbstständig den theoretischen Reaktionsmechanismus bei der Synthese von Methylamin. Eigentlich finde ich meine Überlegungen bisher ganz akzeptabel, aber jetzt tauchen kleine Probleme auf:

Bei der Reaktion von Formaldehyd mit Ammoniumchlorid kommt es meiner Meinung nach erst zu nucleophilen Angriff des freien Elektronenpaars der Carbonylgruppe an einem Proton des Ammoniumchlorids. Das freie Elektronenpaar des Ammoniaks würde ja dann dementsprechend sein Elektronenpaar am Kohlenstoff der Carbonylgruppe binden wodurch es nach einigen Zwischenschritten zur Bildung von [H2C=NH2]^+ kommen würde. Also bis hierher klingt es eigentlich ganz gut finde ich..korrigiert mich bitte wenn ich falsch liegen sollte :) Jetzt reagiert das [H2C=NH2]^+ mit weiterem Formaldehyd und Wasser. Formaldehyd und Wasser bildet meiner Meinung das geminale 1,1-Methandiol.

Jetzt tauchen die Probleme auf Wie kommt es nun zur Bildung von [H3C-NH3]^+ ?? ich habe irgendwie keine Ahnung welche Elektronen in diesem Schritt eine zentrale Rolle spielen und bei der Bindungsbildung beteiligt sind. Es kommt ja während dieser Reaktion dann auch zur Bildung von Formic-Acid.

Ich hoffe jemand ist in der Lage mir diesen Mechanismus zu erklären

Liebe Grüße

Serienjunkie96

Antwort
von OlliBjoern, 24

Im zweiten Schritt muss man wohl an eine Redoxreaktion denken. Die Doppelbindung muss ja zugunsten einer Einfachbindung verschwinden.

Formaldehyd kann ja auch als Reduktionsmittel gedacht werden (bildet HCOOH). [Insofern braucht man auch kein Methandiol, das wäre eh nur das Addukt von Wasser an Formaldehyd.] Und ein überschüssiges Proton kriegt man dann wieder mit Lauge weg.

Expertenantwort
von mgausmann, Community-Experte für Chemie, 8

https://de.wikipedia.org/wiki/Leuckart-Wallach-Reaktion

Das Pseudoephedrin mal so gar nichts mit Methylamin zu tun hat, sollte einem klar sein. Nur weil man Methylamin und Pseudoephedrin mit Methampetamin assoziiert, heißt das nicht, dass die Stoffe viel miteinander zu tun haben.

Antwort
von labmanKIT, 10

Reduktion von Pseudoephedrin ist am einfachsten.

Kommentar von labmanKIT ,

Oops da war ich beim flaschen Stoff.

Kommentar von Serienjunkie96 ,

Habe mich vorhin schon gefragt wie weit ich denn Pseudoephedrin reduzieren soll Methylamin zu erhalten :) 

Aber so falsch ist dein Ansatz nicht. Ich würde gerne mir den Reaktionsmechanismus angucken bis hin zur Synthese von Metamphetamin. 
Aber ich habe mich zu Beginn gefragt, wie man denn an die ganzen Edukte kommt bzw. wie könnte man die aus verschiedenen anderen Stoffen synthetisieren.

Ich bin ein Fan der organischen Chemie und finde Reaktionsmechanismen super :) Aber zum jetzigen Zeitpunkt geht es mir erst einmal um Methylamin :D 

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