Frage von fatihoezkan, 22

Mesomerie-effekt?

Kann mir jemand sagen was der mesomerie effekt ist? Und wieso gibt es kein 3 bromphenolat in der elektrophilen aromatischen substitution?

Expertenantwort
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 22

Der Mesomerieeffekt ist ein Effekt, der bei Substitutionsreaktionen an aromatischen Ringen eine Einfluss darauf hat, wo substituiert wird.

Substituenten, z.B. -O⁻ (Phenolat) können Elektronendichte sozusagen in den Ring schieben. Dadurch entsteht in o- und in p-Stellung eine erhöhte Elektronendichte, so dass das Brom bei der el.ph. aromatischen Substitution dort angreift, nicht in m-Stellung (3-Bromphenol(at)).

Am besten liest du dir das Entweder in einem Fach- oder Schulbuch durch, oder auf wikipedia unter Mesomerer Effekt und elektrophile aromatische Substitution, da es dort auch Strukturformeln gibt, die alles viel anschaulicher machen.

Expertenantwort
von botanicus, Community-Experte für Chemie, 19

Informiere Dich (Schulbuch?) über den +M-Effekt. Das muss niemand hier erklären. Dann wende ihn auf Phenol an, und Du wirst (vorausgesetzt, Du hast die Elektrophile Aromatische Sunstitution verstanden) sehen, dass Brom nicht in Metastellung (C3) angreifen kann.

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