Frage von lemafr, 21

Mechanismus der Schiff'schen Probe?

Hej!

Obwohl ich Chemie studiere (oder vlt. auch grade deshalb), bräuchte ich mal Hilfe bei der Klärung des Mechanismus der Schiff'sche Probe. Mir ist erstens nicht ganz klar, warum Sulfit (hat zwar freies Elektronenpaar, aber deutlich partiell positiv geladen) nukleophil am zentralen C-Atom von Fuchsin angreift. Und zweitens, warum nach erfolgreichem Nachweis das Sulfit-Ion von besagtem C-Atom wieder abgespalten wird? Freue mich auf eure Antworten! (Reaktionsmechanismus gibt's z.B. auf Wikipedia)

LG lemafr

Antwort
von Peter242, 4

1. Bei der Reaktion greift doch ein Hydrogensulfition (der schwefligen Säure) Nucleophil an, und das hat eindeutig eine negative Ladung. Du hast sicher einfach übersehen, dass das Sulfit ein Anion ist.

2. Was das angeht, erschließt mir das auch nicht so ganz. Im Internet lese ich dazu nur, dass das Aldehyd das Hydrogensulfition wieder entreißt, aber man nicht wirklich weiß wie der Mechanismus dazu ist.

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