Mittlerweile sind ja fast alle Lieder über iTunes Plus, also ohne Kopierschutz erhältlich. Kann ich meine zuvor gekauften Lieder, die damals noch einen Kopierschutz hatten, jetzt aber nicht mehr, irgendwie zu ungeschützten Dateien "upgraden"?

Ja das geht. Ich hatte die Frage an iTunes gestellt und folgender Antwort bekommen:
Tipp: So funktioniert das Aufrüsten auf iTunes Plus:
Wenn Sie auf “Upgrade” klicken, werden alle geeigneten Lieder und Videos, die Sie in iTunes gekauft haben, durch die iTunes Plus Version ersetzt. Der Preis für das Upgrade der Dateien beträgt pro Musiktitel €0.30 , pro Video€ 0.60 und für ein komplettes Album 30 % des Kaufpreises.
Watt? Ich muss dafür bezahlen? Trotzdem danke für die Antwort.