Läuft eine E2-Eliminierung in cis schneller ab, obwohl trans bevorzugt (d.h. stabiler) ist?

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3 Antworten

Rein von der Reaktionskinetik kann die cis Eliminierung nicht schneller ablaufen wenn das trans Produkt bevorzugt ist :)

Prinzipiell muss zur E2 Eliminierung ein periplanarer Übergangszustand stattfinden; d.h. die zu brechenden 2 Einfachbindungen müssen in einer Ebene liegen- das wäre in der anti- und in der syn-Konformation möglich. weil die C-C Bindung ja noch frei drehbar ist.  Aus dem anti-Zustand entsteht trans und aus dem syn-Zustand ensteht die cis-Konfiguration.

Was Haupt- und was Nebenprodukt ist hängt hier letztlich von der günstigsten Ausgangskonformation des Moleküls statt. Wenn eine anti-periplanare Konformation etwas günstiger ist entsteht halt das trans Produkt. 

Bzw. wenn es zu einer sterischen Hemmung kommt, weil die Substituenten gauche stehen würde auch das trans-Produkt bevorzugt.

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Kommentar von fanni93
04.03.2016, 12:35

Meine Frage war anscheinend zu allgemein gehalten, entschuldigung. Also es geht genau genommen um folgende Verbindung: 1-Brom-2-mehtyl-1-phenyl-ethan. Einmal stehen die Phenylgruppen anti zueinander und einmal cis. Die Frage dazu war nun, welche der beiden Verbindungen schneller in einer E2-Reaktion reagieren würde. Ich hätte gedacht, dass die trans-Verbindung schneller reagiert, weil dort die Phenylgruppen keine gauche-Wechselwirkungen haben. Gehe ich in dieser Annahme richtig?

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Ich kann mit deiner Frage auch nicht wirklich was anfangen. Was willst du Eliminieren? Die Konfiguration des Produktes wir auch Maßgeblich durch die Stellung der Substituenten beeinflusst.

Daher kann ich auf diese allgemeine Frage keine allgemeine Antwort geben.

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Ich hab' immer noch Probleme, Deine Frage zu verstehen - vielleicht, weil ich die sterische Hemmung nirgendwo in einer E2-Eliminierung unterbringen kann...

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