Frage von Transposon, 27

Kohlenstoffnummerierung von Cycloalkenen?

Hallo, bei folgendem Cycloalken...

(Link: http://www.bilder-upload.eu/upload/495d41-1472319759.png)

...verstehe ich die Kohlenstoffnummerierung nicht.

Ich hoffe mir kann jemand erklären, warum das Thiol die 1 bekommt, denn ich habe es so gelernt, dass von der Doppelbindung angefangen wird und von dort aus die kleinste Substituentenreihenfolge gewählt wird. Meine Nummerierung sähe dann wie folgt aus: 3-Thiol, 4-Vinyl, 5-methyl ...

Danke für Hilfe

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von Mike074, 6

Die Nomenklatur ist durch Regeln festgelegt, es gibt allerdings verschiedene Systeme. Die IUPAC hat z.B. ein etwas anderes System als Chemical Abstracts. Beides ist nicht bindend, sondern hat nur Empfehlungs-Charakter. Wozu müssen Sie das wissen? Den Namen einer solchen Verbindung zu bestimmen, kann nur Lehrern in den Sinn kommen und ist völlig schwachsinnig. Die Chemie ist das entscheidende, nicht die Bezeichnung. Für die eindeutige Zuordnung von Verbindungen gibt es Trivivialnamen, Strukturformeln und CAS-Nummern. Wenn Sie an Nomenklaturregeln interessiert sind, lesen Sie das im "Hellwinkel" oder in den IUPAC-Publikationen  nach.

Kommentar von Transposon ,

Ich studiere Mono-Biologie und habe Chemie als Modul und unter anderem sind dort auch solche Aufgaben, die man zur Klausur können muss.

Kommentar von Mike074 ,

Da sind Sie hier im falschen Forum unterwegs. Hier halten sich viele für Spezialisten, nur weil sie in der Schule mal was gehört haben ...

Kommentar von Transposon ,

Ja scheint so. Dann orientiere ich mich mal um.

Antwort
von laurent1709, 16

Nein der "schwerste" Substituent ist eindeutig der Schwefel daher die Reihenfolge

Kommentar von Transposon ,

Danke für die Antwort. Und warum nummeriert man ab dem Schwefel nicht entgegen der Uhrzeigerrichtung?

Kommentar von laurent1709 ,

genau das Gleiche auch hier gilt das "schwerste" Element also 2 x C

Kommentar von Transposon ,

Sorry das verstehe ich nicht. Wenn ich zum Vinyl gehe, dann hätte ich doch 3 C's inklusive dem 2. Kohlenstoff vom Ring.

Antwort
von Kuifje, 16

Ich denke, dass hat damit zutun, dass das ein Ring ist und kein "einfaches" Alken. Die SH-Gruppe hat eine höhere Priorität, daher fängt man glaub ich mit der 1 an..

Kommentar von Transposon ,

Also hat die SH-Gruppe eine höhere Priorität, als die Doppelbindung, aber die anderen Substituenten eine niedrigere Priorität, als die Doppelbindung?

Weißt du warum das so ist?

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