Frage von DieChemikerinUsermod Junior, 51

Kann mir jemand meine Fragen zu Thema Glukose und Stärke beantworten?

Hallo,

ich habe eine Frage zur Lebensmittelchemie. Ja, das gibt es bei uns als Unterrichtsfach - ich schreibe darin in 2 Wochen eine Klausur und gehe den Stoff noch einmal durch.

Nun bin ich bei Glukose. Dies ist ja ein Monosaccharid. Wenn man sich die Fischer-Projektion con einem "geöffneten" Glukose-Molekül anguckt, dann hat man ja oben die Aldehydgruppe, unten ne OH-Gruppe und "dazwischen" eben (bei der D-Glukose, und um die geht es) rechts-links-rechts-rechts auch OH-Gruppen.

Nun steht in meiner Mitschrift auch was von Stärke. Dass das ein Polysaccharid ist und aus Amylose sowie Amylopektin besteht, weiß ich. Dann steht da aber irgendwas von "Glukose Alpha-1,4 glykolisch verknüpft" bei Amylose zum Beispiel (Amylopektin hat dann noch zusätzlich Glukose Alpha-1,6 glykolisch verknüpft).

So, das kapier ich soweit im Wesentlichen. Nun ist ja Glukose ein Ring mit einer O-Brücke, wenn man so will. Dort ist ja irgendwie das O mit dem C verknüpft (diese 1,4 zum Beispiel geben vermutlich die C-Atome an, an denen die Glukose verknüpft wird). Was passiert da genau? Bindet einfach das O der OH-Gruppe des meinetwegen vierten C-Atoma an das erste C-Atom und das H an das O-Atom der Aldehydgrupe (die ja am ersten C-Atom hängt) oder wie?

Und was bedeutet Alpha- bzw. Beta-Glukose genau? Die Erklärungen bei Wikipedia o.Ä. verstehe ich ehrlich gesagt nicht (im Chemie LK ist das erst Thema des dritten Semesters und so sonderlich viel haben wir auch nicht gemacht, da wir v.a. Versuche machen).

Ich wollte auch noch Folgendes wissen:

  • Was genau geschieht bei der Xantoproteinreaktion mit "normaler Stärke" (also jetzt chemisch betrachtet / Reaktionsgleichung)?
  • Warum besitzt das Klebereiweiß Quell- und Gashaltevermögen? Wir haben da irgendwas mit Glutenin und Gliadin (Weizenmehl) aufgeschrieben. Dann entstehen, wenn man den Teig knetet (es geht um die Zubereitung von Brot, chemisch gesehen), Veränderungen in der Tertiärstruktur der Proteine und irgendwelche Disulfidbrücken werden ausgebildet...ich verstehe aber nicht genau, was da geschieht, da wir das im Unterricht nicht hatten (ist nur ein Grundkurs) und Wiki zu kompliziert ist.
  • Wiki hilft mir auch nicht wirklich weiter, was die Dissimilation angeht (wir haben uns nur die anaerobe Gärung angesehen)...

Ja ich weiß, das sind sehr viele Fragen - tut mir leid, dass ich euch damit nerve.Wäre nett, wenn mir jemand helfen könnte (und NICHT solche DInge wie "schau im Internet" schreibt); ich möchte möglichst 15 Punkte in der Klausur schreiben und dazu muss ich den Kram eben können ;-)

LG ShD

Antwort
von ThomasJNewton, 41

Zuerst mal solltest du so verschiedene Fragen separat stellen.
Was kein Gegensatz dazu ist, dass ich meckere, wenn jemand sehr viele ähnliche Fragen stellt.
1 Problembereich -> 1 Frage.

Ich will mich auch nur zu den Kohlenhydraten auslassen. Und werde dir einiges abverlangen, und jedes Thema nur streifen.
Was darauf hinausläuft, dass du an einem unklaren Punkt entweder hier nachfragst, per Kommentar, oder eine neue Frage stellst.

Punkt 1, die Chemie
Aldehyde und Ketone sind reaktionsfreudig.
Das C-Atom ist durch das doppelt gebundene O positiv polarisiert, und somit dem Angriff von freien Elektronenpaaren ausgeliefert.
Recht ähnlich wie bei Carbonsäuren. Die bilden leicht Ester und Amide, bei Aldedyden heißen diese Anlagerungen Halbacetale, bei Ketonen Halbketale.
Halb deswegen, weil sie noch weiterreagieren können.
Bedeutet, dass das ehemalig doppelt gebundene O, jetzt einfachgebundenes OH auch noch ersetzt wird, durch eine Alkoholgruppe.
M.W. kommt auch das in der Kohlenhydratchemie vor, aber im Moment bin ich denkfaul, und weiß nicht, ab das für deine Frage wichtig ist

Punkt 2, die räumliche Konfiguration im Allgemeinen
Ich erzähle dir sicher nichts neues, dass C, N und O eine tetraedrische Anordnung ihrer Elektronenpaare haben, egal ob an Bindungen beteiligt oder frei.
Der Bindungswinkel beträgt ~ 109°, etwas weniger, wenn freie EP beteiligt sind, denn die machen sich etwas breiter.
Wenn du also die klassische Fischer-Projektion vor dir hast, musst du dir das Ganze räumlich vorstellen:
Die Kohlenstoffkette ist wie eine Bogenbrücke, oberes und unteres sind in der Papierebene, die mittleren bildem einen Bogen in deine Richtung, die Reste links und rechts weisen schräg in deine Richtung.

Punkt 3, die räumliche Konfiguration in RIngen
Ringe sind ja in Wirklichleit Vielecke, und haben einen Innenwinkel. Ist lang her, Geometrie. Das Dreieck hat 180°, das Viereck 360°, das Fünfeck 540°, das Sechseck 720°, usw.
Das Cyclopentan erfordert einen C-C-C-Bindungswinkel von 60°, das passt nicht gut zum Tetraederwinkel von 109°, weswegen die Verbindung sehr instabil ist.
Für das Cyclobutan gilt das in milderer Form, denn auch ein C-C-C-Winkel von 90° ist suboptimal.
Beim Cyclopentan passt es dagegen wie die Faust aufs Auge. 5 * 109 ist 545, der Innenwinkel eines Fünfecks 540. Somit ist ein Fünfring spannungsfrei und nahezu eben. Kein Wunder, dass Fünfringe in der Natur verbreitet sind.
Sechsecke sind sogar noch verbreiteter. Wenn der Ring aromatisch ist, mit sp²-Hybridisierung=120°-Bindungswinkel, dann passt sogar alles ganz exakt.
Wenn aber sp³-Hybridisierung vorliegt, also der bekannte Tetraederwinkel, dann passt es eben nicht mehr, jedenfalls nicht zu einem ebenen Gebilde.
Kurz nachgerechnet: 6 * 109 ist 654, der Innenwinkel eines Sechsecks aber 720. Also sind die Ecken zu spitz, oder anders gesagt, der Ring ist nicht eben, sondern gewellt.
Es gibt da zwei relativ stabile Varianten, die Sesselform und die Wannenform. Wobei die Sesselform die stabilste ist, und in allen Kohlenhydrat-Sechsringen vorliegt.
Du musst dir unbedingt Bilder dazu suchen, sonst verstehst du es nicht.

Punkt 4, die räumliche Konfiguration Pyranosen
Einen Sechsring in Sesselkonfiguration kannst du die auch weie eine Krone vorstellen, 3 Atome unterhalb der Blattebene, 3 oberhalb, immer abwechselnd. Und die Anhängsel sind dann, dem Tetraederwinkel entspechend, entweder nach außen gerichtet, so etwa in der Blattebene, "äquatorial", wenn man den Ring als Planetenäquator auffasst. Oder so etwa genau auf zu oder von dir weg, "axial", also in Richtung der Achse, wenn man das Molelül als Planeten auffasst.
Und diese Unterscheidung ist wichtig, denn die äquatorialen Anhänge haben allen Platz der Welt, während sich die axialen gegenseitig ins Gehege kommen.
Es ist kein Zufall, dass gerade die Glucose im Mittelpunkt des Stoffwechsels steht, denn in der β-Glucose sind alle OH-Gruppen und die CH₂OH-Gruppe äquatorial, somit energiearm, stabil.

Punkt 5, der Unterschied zwischen α- und β-Glucose
Der ist eben darin begründet, dass die CH₂OH-Gruppe bei der αGlucose axial, und damit ungüstig ist. Daraus folgt auch der gebogene oder schraubige Verlauf von Stärke. OK, ungünstig ist natürlich relativ, denn damit ist auch der Abbau leichter. Wir ernähren und z.T. von Stärke.
In der Zellulose liegt die Glucose in der β-Form vor, die CH₂OH-Gruppen sind äquatorial, das Polysccharid gestreckt, was ideal für Fasern ist, nicht so ideal für die Verdauung.

Fortsetzung folgt ...

Kommentar von ThomasJNewton ,

... hier.

Schluss-PUNKT
Ich weiß jetzt nicht wirklich, ob die Antwort hilfreich war. Manches entwickelt halt ein Eigenleben, und wenn die Tastatur erst mal Betriebstemperatur erreicht hat, übt sie eine magischen Anziehuungskraft auf mich aus, immer noch mehr zu schreiben.
Ich halte es für eine sehr wichtig Fähigkeit, Informationen auch einfach mal fließen zu lassen. Nicht alles verstehen zu wollen. Denn jeder Mensch ist mehr als sein Verstand. Vieles läuft unterbewusst ab. Und das hilft dir nicht nur beim Knoten deiner Schuhbänder, auch so komplexes Zeug wie von mir abgesondert kann einfach mal durchfließen, hier und da haften und irgendwann wieder auftauchen, fertig verbunden mit anderem halbverstandenem Kram.

IN DER RUHE LIEGT DIE KRAFT
սoʇʍəN әɯoɹәԸ sɐաօч⊥

Kommentar von DieChemikerin ,

Danke, ich lese es später und werde mich dann entsprechend dazu äußern.

Expertenantwort
von Kaeselocher, Community-Experte für Chemie, 51

Bindet einfach das O der OH-Gruppe des meinetwegen vierten C-Atoma an das erste C-Atom und das H an das O-Atom der Aldehydgrupe (die ja am ersten C-Atom hängt) oder wie?

Genau so ist es! Dabei wird Wasser abgespalten. Ob man nun eine alpha- oder beta-Verknüpfung hat entscheidet sich dadurch an welcher Stelle die 1'-OH-Gruppe sitzt. je nachdem ob diese nach oben oder nach unten zeigt handelt es sich um die beta- bzw. alpha-Glucose und dem entsprechend auch um die Vernüpfung.

Die Xantoprotein-Reaktion findest du auf Wikipedia.

Warum besitzt das Klebereiweiß Quell- und Gashaltevermögen?

Das Gashaltevermögen entspricht der Backfähigkeit. Beim Backen werden flüssige Bestandteile schnell verdampft, wenn diese dem Gebäck sofort entfleuchen ist es am Ende trocken und hart.

Als Dissimilation bezeichnet man bei Lebewesen den Abbau von zuvor angelegten stofflichen Energiespeichern (zum Beispiel Fette und Kohlenhydrate), wobei Energie freigesetzt wird. Dissimilationen sind chemische Umsetzungen des katabolischen (abbauenden) Stoffwechsels.

Ich könnte es selbst nicht besser auf den Punkt bringen als Wiki.

Kommentar von DieChemikerin ,

danke! zum letzten Punkt: ich rede von den (bio-)chemiscen Prozessen...

Kommentar von Kaeselocher ,

Der Metabolismus von Lebewesen ist Biochemie.
Die Dissimilation von von Kohlenhydraten und Fetten sind zwei komplexe Mechanismen.
Zucker sind Kohlenhydrate und werden im allgemeinen zunächst n der Glycolyse zu Pyruvat und dann vom Pyruvatdehydrogenase-Komplex in Oxalacetat umgewandelt, welches schließlich im Citratzyklus zu CO2 verbrannt wird.
Fettsäuren werden zu Acety-CoA oxidiert und ebenfalls in den Citratcyklus eingespeist.

Kommentar von Kaeselocher ,

Die Gährung im speziellen ist lediglich die Umsetzung von Glucose zu Lactat oder Ethanol. Die Reaktionsgleichungen der alkoholischen Gährung bzw. der Milchsäuregährung sind sehr ausführlich auf Wikipedia erklärt.

Keine passende Antwort gefunden?

Fragen Sie die Community