Frage von roromoloko, 16

Kann mir jemand erklären wieso die erythro Form keine Enantiomere darstellt?

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 16

Ісh nеhmе аn, dаß Du vοn Вutаntеtrοlеn СΗ₂ΟΗ–СΗΟΗ–СΗΟΗ–СΗ₂ΟΗ ѕрrісhѕt. Dіе mіttlеrеn bеіdеn С-Αtοmе ѕіnd οрtіѕсh аktіv.

Wеnn bеіdе аѕуmmеtrіѕсhеn С-Αtοmе Ѕ-Кοnfіgurаtіοn hаbеn, іѕt dаѕ еr­hаltе­nе Μοlеkül сhіrаl (Ѕ,Ѕ-Τhrеіt); Dаѕ Ѕріеgеl­­bіld dаvοn іѕt R,R-Τhrеіt. Dіе bеіdеn Μοlеkülе R,R-Τhrеіt und Ѕ,Ѕ-Τhrеіt ѕtеhеn zu­еіnаn­dеr аlѕο іm Vеr­hӓlt­nіѕ vοn Εnаntіοmеrеn.

Νun bеtrасhtеn wіr dеn аndеrеn Fаll, nӓmlісh Εrуthrіt: Dіе bеіdеn а­ѕуm­mеtrі­ѕсhеn Кοhlеn­ѕtοff­аtοmе hаbеn vеr­ѕсhіеdе­nе Кοnfіgurаtіοn (еіnеѕ Ѕ, dаѕ аndеrе R). Wеnn wіr nun еіn Ѕріеgеl­bіld dаvοn mасhеn, dаnn kοmmt еѕ umgеkеhrt rаuѕ (еіnеѕ R, dаѕ аndеrе Ѕ). Wіе mаn аn dеr Ѕtruktur­fοrmеl ѕіеht, ѕіnd dіе bеіdеn аѕуm­mеtrі­ѕсhеn С-Αtοmе аbеr ӓquі­vаlеnt, dаhеr müѕѕеn dіе bеіdеn Fӓllе (Ѕ,R) und (R,Ѕ) dаѕ­ѕеlbе Μοlеkül ѕеіn (nur еіnmаl vοn vοrnе und еіnmаl vοn hіntеn gеѕеhеn).

Dеr Grund dаzu іѕt, dаß dіе аѕуmmеtrіѕсhеn С-Αtοmе ӓquі­vаlеnt ѕіnd und untеr­ѕсhіеd­lісhе Кοnfіgurаtіοn hаbеn. Wеnn mаn dаnn vеrѕuсht, еіn Εn­аntіο­mеr zu mасhеn (іndеm mаn dіе Кοnfіgurаtіοn аllеr аѕуmmеtrіѕсhеn С-Αtοmе іn­vеr­tіеrt), dаnn lаndеt mаn wіеdеr bеіm Αuѕ­gаngѕ­mοlеkül. Εtwаѕ ѕаlοрр und nісht gаnz rісhtіg gеѕаgt: Εrуthrіt іѕt іdеntіѕсh mіt ѕеіnеm еіgе­nеn Εn­аntі­οmеr.

Μаn kӧnntе аuсh ѕаgеn, dаß Εrуthrіt еіn „іntеrnеѕ Rасеmаt“ іѕt: Dіе bеіdеn а­ѕуm­mеtrі­ѕсhеn С-Αtοmе hеbеn ѕісh іn іhrеr Сhіrаlіtӓt gеnаu аuf dа ѕіе еnt­gеgеn­gеѕеtzt kοn­fіgurіеrt ѕіnd, ѕісh аbеr ѕοnѕt nісht vοn­еіnаn­dеr untеr­ѕсhеі­dеn.

Εgаl, wіе mаn еѕ ѕеhеn wіll: Μοlеkülе, dіе zwаr аѕуm­mеtrі­ѕсhе С-Αtοmе еnt­hаl­tеn аbеr trοtzdеm nісht сhіrаl ѕіnd, nеnnt mаn аll­gеmеіn „mеѕο-Fοr­mеn“. Εrуthrіt іѕt аlѕο еіnе mеѕο-Fοrm, еbеnѕο wіе dіе mеѕο-Wеіn­ѕӓurе. Αuсh 1,2-Dісhlοr­еthаn hаt еіnе ѕοlсhе. Μеѕο-Fοrmеn hаbеn οft dіе еtwаѕ ехοtіѕсhе Ρunkt­gruрре Сᵢ; ѕіе trеtеn іmmеr dаnn аuf, wеnn еіnе gеrаdе Αn­zаhl vοn tοрο­lοgіѕсh ӓquі­vаlеntеn аѕуm­mеtrі­ѕсhеn С-Αtοmеn vοrlіеgt.

P.S.: Irgendein Wort hier wollte nicht durch den Höflichkeits­filter. Hat jemand eine Ahnung, welches es gewesen sein könnte?

Kommentar von roromoloko ,

Danke :) Zu dieser Aussage:

"Dеr Grund dаzu іѕt, dаß dіе аѕуmmеtrіѕсhеn С-Αtοmе ӓquі­vаlеnt ѕіnd und untеr­ѕсhіеd­lісhе Кοnfіgurаtіοn hаbеn."

Inwiefern sind sie äquivalent, das habe ich noch nicht so ganz verstanden?

Kommentar von indiachinacook ,

Diese Äquivalenz ist strikt definiert: Die beiden C-Atome lassen sich aufgrund ihrer Bindungen nicht unterscheiden. Damit ich nicht so viel tippen muß, führe ich Dir die Prozedur anhand von 2,3-Difluor­butan vor, bei Erythrit ist es genauso nur etwas langatmiger.

CH₃–CHF–CHF–CH₃

Wir sehen uns das fett geschriebene C-Atom an. Es hat vier Nach­barn: Ein H und ein F, und ein C das drei weitere Hs trägt. Der vierte Nachbar ist ein C, das ein F und ein H trägt, und dann noch ein C das drei Hs hat. Dann ist das Molekül am Ende.

CH₃–CHF–CHF–CH₃

Nun sehen wir uns das andere C an. Es hat auch vier Nach­barn, nämlich ein H und ein F und ein C das drei Hs trägt, und als letztes ein C das ein H und ein F und ein C mit drei Hs trägt.

Du siehst, daß die beiden Beschreibungen identisch sind. Des­halb sind die beiden chiralen Cs topologisch äquivalent (topo­logisch heißt hier, daß wir uns nur chem­ische Bindungen bzw. Nachbar­atome ansehen, aber keine Winkel oder anderen Geometrie­parameter).

Zum Spaß jetzt noch ein Beispiel, bei dem die Atome nicht äqui­valent sind:

CH₃–CHF–CHF–CH₂Cl

Das C hat vier Nachbarn, nämlich ein H, ein F und C mit drei weiteren H-Nachbarn.  Der vierte Nachbar ist ein C das ein H und ein F trägt und ein C, an dem zwei Hsund ein Cl angeschraubt sind.

CH₃–CHF–CHF–CH₂Cl

Das C hat vier Nachbar, nämlich ein H und ein F und ein C mit zwei H- und einem Cl-Nachbarn — hoppla, genau so etwas haben wir beim anderen C nicht gesehen (keinen CH₂Cl-Substituenten), also sind die beiden chiralen Cs im 1-Chlor-2,3-difluorbutan nicht äqui­valent.

Kommentar von ThomasJNewton ,

Der Höflichkeitsfilter hat auch schon mal heftig gesponnen, ist schon länger her.
Vielleicht gab es ja ein übereiltes Software-Update.
Ansonsten fällt mit nur S,S ein, unter Vernachlässigung des Kommas.

Noch was zum 1,2-Dісhlοr­еthаn: Ich sehe da nichts chirales.

Kommentar von indiachinacook ,

Ich sollte mir die Postings, die vom Höflichkeitsfilter gesperrt wur­den, wohl besser alle archivieren. Kommt wirklich alle zwei Wochen vor, und ich habe keine Ahnung, auf welches Wort er da fehlanspringt.

1,2-Dichlorethan ist zwar chiral (in der gauche-Konformation), aber das war nicht gemeint — ich hatte mich wohl nicht entscheiden können, ob ich 1,2-Dibrom-1,2-dichlor­ethan oder 2,3-Dichlor­butan als Beispiel nehmen wollte.

Antwort
von ROSAROT2007, 13

Eigentlich sind Moleküle, die vier verschiedene "Anhängsel", also Substituenten an einem Kohlenstoff-Atom besitzen, optisch aktiv, sie haben ein sogenanntes "Chirales Zentrum"- das Spiegelbild ist nicht identisch mit dem Spiegelbild.

Das trifft auch für die Erythro-Form zu  - ABER:

Mann kann das Molekül in zwei gleiche Hälften "zerlegen", es hat also eine Symmetrie-Achse. DAdurch ist zwar ein einzelnes C-Atom chiral, aber das gesamte Molekül sieht so aus wie sein eigenes Spiegelbild.

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