Frage von kovo10, 19

Kann mir jemand Aromatizität erklären?

Beziehungswiese am Besten diesen Absatz O.o

Die Aromatizität kommt dadurch zustande, weil die Heteroatome freie Elektronenpaare besitzen, die sie dem ringförmigen PI-Elektronensystem zur Verfügung stel?

Antwort
von Leseratte98, 11

Aaaalso: Erstmal hast du einen Ring mit einem pi-Elektronensystem. Dort sind die e- (Elektronen) delokalisiert, also über das ganze Molekül verteilt. Kommen jetzt Heteroatome durch Substitution (O, N meistens) an den Ring, so werden sie Teil dieses delokalisierten Systems, also sowohl ihre Doppelbindungen (zB bei -C-Doppelbindung-O) als auch ihre freien Elektronenpaare (zB bei -NH2). Also da diese Heteroatome durch eigene pi-Bindungen und e- das pi-System erweitert, werden ihre e- auch delokalisiert und Delokalisation heißt immer Stabilität (eben durch die Verteilung der Ladungen). Und stabil heißt energiearm, also günstig. So würde ich das jetzt verstehen/erklären.

Antwort
von Karl37, 7

Das hat nichts mit Heteroatomen zu tun.

Man nennt Benzol aufgrund seiner ungewöhnlichen Stabilität aromatisch oder einen Aromaten. Das Phänomen der Stabilisierung durch Delokalisierung bei cyclischen π-Systemen nennt man Aromatizität.

Benzol C6H6 besitzt keine Heteroatome und die delokalisierten π-Elektronen stammen alle von den C Atomen. Die Hückelregel beschreibt die Anzahl notwendiger delokalisierter π-Elektronen.

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