Ich überlege mir evtl. ein i-phone zu kaufen. Möchte meinen i-pod aber weiterhin nutzen. Kann ich dann beide Geräte bei meinen i-tunes anmelden und auf beide Lieder überspielen?

Ja, sowohl als auch! Wenn beides auf Dich registriert ist.
Ja es funktioniert.
Es muss beides Auf dich Regestriert sein.
(ich schliße mich dir oben an!!!.)

Das iPhone wird praktisch als weiterer iPod angemeldet.