Frage von Snaape, 47

Kann man ein Chirales molekül an einer achiralen Säule chromatographisch trennen?

Müsste man das Chirale molekül erst zu einem diastereomer reagieren lassen??bin überfragt..

Expertenantwort
von mgausmann, Community-Experte für Chemie, 14

Chirales Molekül ist da keine klare Aussage.
Was du wahrscheinlich meinst, ist ob du ein Gemisch zweier Enantiomere (Racemat) damit trennen kannst. Nein das geht nicht.

Du hast 2 Möglichkeiten, um das säulenchromatographisch zu trennen:

a) Du lässt deinen Stoff mit einem chiralen Stoff reagieren und erhälst so zwei Diastereomere. Gerne verwendet man da das (+)-Tartrat, das Salz der Weinsäure. So erhält man 2 diastereomere Salze, die sich trennen lassen (säulenchromatographisch oder oft sogar schon durch Kristallisation).

b) Du verwendest eine chirale stationäre Phase, meist Cyclodextrine, und säulst damit. Oft wird hier jedoch nicht auf die klassische Säulenchromatographie, sondern auf asymmetrische HPLC zurückgegriffen (ja, die kann nicht nur zur Analytik, sondern auch präparativ genutzt werden).

Kommentar von Snaape ,

Vielen Dank schonmal für deine Antwort!
Hab noch eine kleine Frage zu a) wenn ich nun die diastereomeren salze erhalte, kann ich diese dann an einer achiralen stationäreren Säule trennen oder muss diese chiral sein?

Kommentar von mgausmann ,

Die diastereomeren Salze könntest du dann auch mit einer achiralen Säulen trennen, denn die beiden Salze sind dann ja diastereomer und haben somit unterschiedliche physikalische Eigenschaften.

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