Frage von Ninja99, 55

Kann man Alkine mit Bromierung nachweisen?

Ich weiss, dass Alkane Brom nicht addieren können, sondern eine radikalische Halogenierung erfolgt und dass Alkene durch Brom-Addition nachgewiesen werden können (Entfärbung) und es dafür keinen Katalysator braucht. Reagiert Brom genau gleich auch mit Alkinen unter trans-Addition ohne Katalysator? Ist die Bromierung also auch für Alkine eine Nachweisreaktion, also allgemein für ungesättigte Kohlenwasserstoffe? Oder gibt es da einen Unterschied? Wie kann ich Alkene von Alkinen unterscheiden?

Danke für eure Hilfe!

Antwort
von gharfbck, 32

Du kannst damit in erster Linie nur das Vorhandensein mindestens einer pi-Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen nachweisen. Du kannst dabei Alkene und Alkine durch die Reaktionsgeschwindigkeit (Schneller da die 2. pi-Bindung weniger Bindungsenergie hat und somit mehr Brommoleküle reaktionsfähig sind als bei einem Alkan) und die "absorbierbare" Menge (=doppelt so viel) mit der gleichen Reaktion unterscheiden.

Also ja, Alkine gehen Additionsreaktionen ein und lassen sich so nachweisen

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 24

Alkine addieren Brom genauso wie Alkene, aber eben zweimal. So entsteht aus Ethin+Br₂ im ersten Schritt trans-1,2-Dibromethen, im zweiten 1,1,2,2,-Tetrabrom­ethan. Da die Addition elektrophil ist und die bereits addierten Brom­atome per Elektro­negativität Elektronen vom C abziehen, ist kann der  zweite Schritt ziemlich zäh laufen.

Daß die Addition trans abläuft, ist bei den Alkinen am gebildeten Alken leicht zu sehen, bei der Br₂-Addition an Alkene merkt man das ja nur in speziellen Fällen.

Expertenantwort
von botanicus, Community-Experte für Chemie, 27

Das mit dem trans ist hinterher nicht sichtbar, weil die Sigmabindung frei drehbar ist. Aber ansonsten: Ja, Alkene und Alkine addieren Brom gerne.

Antwort
von jojo7008, 12

Die Nachweisreaktion für Alkine ist die sog. "elektrophile addition".

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