Frage von Gemeinde007, 27

Kann ein aliphatisches Alkohol nach der Deprotornierung Mesomerie stabilisiert werden?

Expertenantwort
von botanicus, Community-Experte für Chemie, 22

Ja, wenn das C-Atom sp2-hybridisiert ist bzw. wenn es sich um ein Alkenol handelt (Doppelbindung direkt am C mit OH-Gruppe)

Kommentar von Gemeinde007 ,

Das mir voliegende C Atom an der OH gruppe ist sp3 hybridisiert. Somit ist keine Mesomeriestabilisierung möglich?

Kommentar von botanicus ,

Richtig. Du müsstest ja eine C=O-Doppelbindung als Grenzstruktur formulieren können, aber dafür ist bei vierbindigem C kein Orbital frei.

Antwort
von ROSAROT2007, 2

...aber vermutlich will dein Lehrer wissen, dass dies eben nicht möglich ist - im GEgensatz zu Carboxylgruppen, die dann in der Carboxylat-Gruppe die Mesomerie-Stabilisierung zeigen (und daher auch stabiler sind als das Alkoholat :-) - deshalb sind Carbonsäuren sauer, Alkohole aber nicht!

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