Frage von ElseK, 77

Ist das Molekül Cholesterin eine Base?

Durch die Doppelbindung am C5 müsste es doch eigentlich auch als Base wirken, oder?

Und ist es chemisch gesehen ein Lipid? Eigentlich würde ich nein sagen, aber überall wird von "Cholesterin - ein Blutfett" gesprochen?...

Danke :)

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von Heizkoerper2000, 47

Ist ein hydrophobes oder eben lipophiles Hormon, ein Steroid welches in der Gruppe Isoprenoid unterkommt und als Lipid gilt :) Einfach mal Lipide bei Wikipedia eingeben, dann siehst du die Einteilung. Also ja, es ist ein Fett. Aber meistens werden Fette als Triglyceride definiert, daher die Verwirrung.

Und eine einfache aliphatische Doppelbindung ist weder sauer noch basisch. Höchstens eine endständige 3-fachbindung kann gaaaaanz leicht sauer sein. pks von über 20 meines Wissens nach.

Kommentar von ElseK ,

Ich habe jetzt nachgelesen. Als Lipid bezeichnet man anscheinend einfach ein wasserunlösliches Molekül. Also gehören Fette dazu, jedoch ist das nochmal eine andere Stoffgruppe, oder nicht? Und die Isoprenoide sind anscheinend aber doch keine Fette, sie haben ja auch kein Glycerin oder Fettsäuren? Demnach wäre Cholesterin aber doch KEIN Fett aber ein Lipid, da es wasserunlöslich ist. Oder ist dies Annahme falsch?

Kommentar von Heizkoerper2000 ,

Das stimmt auch wieder, tut mir leid wenn ich nochmal für Verwirrung gesorgt habe. "Fette" in dem Sinne ist wieder etwas anderes, allerdings ist die Übersetzung von  dem griechischen Wort Lipid einfach Fett. So meinte ich das, also sind Sie in Ihrer Annahme nun komplett richtig :)

Kommentar von ElseK ,

Gut, danke. Da bin ich jetzt beruhigt :). Also chemisch gesehen ist es kein Fett, aber nicht-chemisch schon? :)

Kommentar von Heizkoerper2000 ,

So kann man das wohl ausdrücken, chemisch gesehen ein Lipid, im Volksmund eben als "Blutfett" bezeichnet :) 

Antwort
von HYDR4ZIN, 60

Cholesterin ist keine Base. Würde die Doppelbindung protoniert, würde ein Carbeniumion entstehen. Das ist i.d.R. nicht besonders stabil. 

Kommentar von ElseK ,

Wirkt es denn dann auch nicht als Säure?

Kommentar von HYDR4ZIN ,

Nein. 

Kommentar von HYDR4ZIN ,

Sorry, habe den ergänzenden Text gar nicht gelesen. 

Kommentar von ElseK ,

Ich habe noch was im Nachhinein hinzugefügt, also kein Stress :). Und warum kann es nicht als Säure wirken? Die Hydroxygruppe ist ja vorhanden ...

Kommentar von theantagonist18 ,

Diese OH-Gruppe ist nicht sonderlich sauer. Ist denn ein jeder Alkohol sauer? Eine OH-Gruppe alleine macht noch keine echte Säure.

Kommentar von HYDR4ZIN ,

Hydroxyfuntionen sind aber nur schwach acide. Im Cholesterin haben wir eine sekundäre OH-Gruppe, da liegt der pKs glaube ich irgendwo um die 19, womit sie wesentlich weniger sauer als Wasser ist (pKs = 15,7).

Kommentar von ElseK ,

Alles klar! Vielen Dank :)

Kommentar von HYDR4ZIN ,

Gern geschehen. :)

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