Frage von roromoloko, 19

Induktivier Effekt - Sind die Abbildungen richtig?

http://www.chemgapedia.de/vsengine/media/vsc/de/ch/12/oc/aromaten/reaktionen/ar_...

Oben steht der Link. Dort soll der +I Effekt dargestellt werden. Ich dachte es wäre der -I Effekt, da die Elektronegativität des Substituenten größer ist. Der Substituent lädt sich partiell negativ auf und das benachbarte Kohlenstoff Atom partiell positiv

Antwort
von theantagonist18, 19

Das ist schon richtig so. Dass die Methylgruppe einen +I Effekt hat, ist dir ja klar, oder? Dir geht es nur um das Phenolat? Es ist eben ein Unterschied, ob da eine OH-Gruppe (+M, -I), ein Carbonyl O-Atom oder ein negativ geladener Sauerstoff dranhängt. Allgemein zieht ein O-Atom schon Elektronen (-I), aber die Ladung macht's aus, denn hier herrscht ja dann bereits ein Elektronenüberschuss und solche Substituenten wirken elektronenschiebend. 

Kommentar von roromoloko ,

Ich glaube ich habe I und M Effekt bisschen durcheinander gebracht

+M, +I -> elektronenschiebend

-M, -I --> elektronenanziehend

Ist das richtig so? Ich verstehe irgendwie nicht ganz was M und I Effekt unterscheidet.. Kannst du das vielleicht erklären? :D

Kommentar von theantagonist18 ,

I = induktiver Effekt: Es geht hier prinzipiell um "ziehende" bzw. "schiebende" Effekte. Entweder am elektronegativeren Atom, das Elektronen zu sich zieht (dann also -I) oder beim +I Effekt ein Substituent, der Elektronen "schiebt", wie z.B. Alkylreste. Elektronendichten verändern sich als Folge dessen an den beteiligten Atomen. Es werden aber keine Elektronen tatsächlich auf andere Bindungen umgelagert. 

Beim M Effekt geht es um mesomere Effekte. Ist dir der Begriff Mesomerie bekannt? Es können beim +M Effekt Elektronenpaare "verschoben" werden und es gibt mesomere Grenzformeln. So einen +M Effekt hat z.B. die OH-Gruppe, die ja 2 freie Elektronenpaare am O hat (aber O ist eben auch sehr Elektronegativ, deswegen ja -I und +M). Einen -M Effekt haben z.B. CHO oder COOH Gruppe. 

Dazu würde ich mir nochmal entsprechende Abbildungen anschauen, damit der Unterschied klar wird.

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