Frage von Carno1995, 37

Induktiver Effekt bei Zweitsubstitution?

Hallo

Ich habe eine Frage bezüglich der Zweitsubstitution bei Aromaten. Der Mesomerie-Effekt ist mir klar aber beim Induktiven Effekt bin ich mir noch unsicher. Der sagt ja aus, ob die Zweitsubstitution ablaufen wird oder eher nicht. Jetzt zu meiner Annahme: Wir haben Chlorbenzol. Chlor hat ja somit das H-Atom substituiert und hat zudem eine höhere Elektronegativität. Deshalb entzieht es dem Benzol-Ring die Elektronen stärker, weshalb die Zweitsubstitution erschwert wird, da der Ring weniger elektronegativ ist. Stimmt diese Annahme, und kann man mit diesem Vorgehen alle solche Problemchen lösen?

Vielen Dank für eure Hilfe

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von laurent1709, 28

Das ist richtig, dadurch wird eine weitere Oxidation erschwert, im übrigen würde ich bei Chlorbenzol eher von einer Oxidation sprechen wie bei einer Nitrierung, C wird oxidiert und Cl reduziert

Antwort
von Iamiam, 14

nicht alle, aber fast.

Es gibt noch sterische Hinderungen und in Ausnahmefällen sterische Beförderungen (Na-Salicylat bei Aspirin-Synthese, zumindest früher)

sowie -ebenfalls in Ausnahmefällen- Umlagerungen (Polymerisation von Caprolactam zu Nylon, ist aber kein echter Aromat und wenn ich mich recht erinnere: Azulen, ist aber zu lange her, nur noch nebulös

Keine passende Antwort gefunden?

Fragen Sie die Community