Frage von DieChemikerinUsermod Junior, 74

Ich benötige Hilfe bei der Nomenklatur eines Benzol-Moleküls, wie sieht diese in vorliegendem Fall aus?

Hallo!

Es geht um eine Verbindung, an der an einem Benzolring ein Phenolring sitzt. Nun habe ich am Benzolring noch einen Substituenten, bei dem ich nicht weiß, in welcher Stellung dieser steht. Ist im Anhang. Wie bestimme ich die Stellung?

Ich hätte gesagt, der Substituenten steht in Meta-Stellung, nun gibt es aber folgendes Problem: Diese Stellung wirkt auf weitere Halogenide als Substituenten nur sehr gering desaktivierend, d.h. Halogene bevorzugen eher die ortho- oder para-Stellung. Sprich, dieser Substituenten kann nicht in meta-Stellung stehen. Wie fine ich in diesem Fall nun die Stellung meines Substituenten heraus?

Für Antworten wäre ich sehr dankbar.

LG

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 45

Hey,

dein Frage habe ich nicht wirklich verstanden, da in deinem Beispiel kein Phenylring auftaucht. Ich sehe lediglich zwei Methylgruppen und einen nicht näher beschriebenen Substituenten X (wobei X generell für ein Halogen verwendet wird).

Falls du mit deinem Beispiel nicht ein Derrivat des Benzols, sondern des Naphtalins meinst, wäre die o,m,p-Nomenklatur sowieso hinfällig. Hier gibt man die Position über die Nummer an. Das X würde so an Position 2 stehen.

Zu deinem zweiten Absatz: Wenn ich deine Argumentation richtig verstanden habe sagst du sinngemäß, dass der Substituent in meta-Position stehen sollte, dies aber nicht sein kann, weil die anderen Substituenten nicht in diese Position dirigieren. Da man das Produkt natürlich auch auf anderen Wegen herstellen kann, sollte man die Nomenklatur nicht mit der Herstellung vermischen.

Wenn du dein Molekül ein wenig genauer präzisierst, können wir dir bestimmt noch besser helfen. Das was ich da geschrieben habe war mehr ins blaue geraten. Keine Ahnung, ob ich damit deine Vorstellung getroffen habe.

LG

Kommentar von DieChemikerin ,

Es geht um 5,5'-Dibromindigo. Ich hab das nur angedeutet da ich zu faul war alles hinzupinseln. Deshalb auch X, das stand nicht ohne Grund da.

Meine übrigens nicht Phenylring, habe Müll gelabert. War mit den Gedanken woanders...

Kommentar von musicmaker201 ,

Ah OK, jetzt verstehe ich worum es geht. Die Nomenklatur über ortho, meta und para ist dort nicht wirklich zu gebrauchen, da sich diese Bezeichnungen immer auf einen weiteren Substituenten beziehen. Wenn du erklären willst, in welcher Position was angreift, kannst du sie jedoch trotzdem verwenden (s.u..

Du willst jetzt die Regioselektivität erklären, warum genau das 5,5'-Produkt entsteht und keinesfalls das richtige Purpur. Schau dir mal die Struktur von Indigo an und betrachte es einfach so wie du es gezeichnet hast. Dort hast du ein Amin, welches in zwei Positionen dirigiert und eine Carbonylgruppe welche zwei Positionen deaktiviert. Wenn du jetzt die üblichen Regeln anwendest, musst du das meta. ortho und para immer auf die dirigierende Komponente, die du dir gerade ansiehst, beziehen.

Als Beispiel: Wenn du dir dis Struktur von Purpur ansiehst währe der Bromsubstituent in Para-Position zur Carbonyl-Komponente und in meta-Position zum Amin.

Letztlich bleiben zwei Positionen über, an die das Brom angreifen kann.

Kommentar von ThomasJNewton ,

Du bist zu faul, eine Zeichnung ordentlich zu machen, und zu abgelenkt, um vernünftige Worte auf den Schirm zu bringen.

Du nennst uns nicht, was du eigentlich meinst, nämlich Purpur.
Und traust dich, das auf GuteFrage hinzuschludern?

Vielen Experten ist übrigens klar, dass Purpur ein Indigo(=Jeansfarbstoff, ein Küppenfarbstoff)derivat ist.
Nur das "5,5" hätte ich dir nicht sagen können.

Sogar in diesem Kommentar schluderst du, da schreibst du Phenylring, in der Frage fragtest du nach Phenolring.

Ist alles deine Entscheidung, wir kennen einander ja schon länger.
Aber vielleicht kennst du meine "Begleiter" noch nicht:

Konfusius sagt In der Ruhe liegt die Kraft.

Kommentar von DieChemikerin ,

@Musicmaker201: DANKE! Deine Antowort hat mir sehr geholfen.

@ThomasJNewton: Sag mal, was willst du eigentlich von mir? Halt dich da raus, was erwartest du von einer Schülerin? Sorry, dass ich das noch nicht in der Schule hatte, noch ein Leben habe und keine Chemiegöttin bin. Ich finde es eine Unverschämtheit von dir, dass du mir solche Dinge zum Vorwurf machst! Du kannst von einer Schülerin nicht Selbiges erwarten wie von einem Chemiestudenten oder was weiß ich. Ich bin nicht ganz bescheuert und weiß, was Purpur und Indigo sind. Dein Kommentar ist die größte Frechheit, die mir hier untergekommen ist! Wirklich, alle meine Fehler makelst du an, als seist du sonstwer. Bitte, kümmere dich um dich selbst und lass mich hier auf GF in Frieden! Dieser abfällige Kommentar beantwortet in keinster Weise meine Frage, also lass' es einfach sein. "Sorry" (wobei ich mich nicht entschuldigen brauche), aber du machst immer weiter. Lass' es doch einfach und mecker irgendwen anders an, aber nicht mich. Das lasse ich mir von DIR hier nicht länger gefallen! Und nein, ich meine NICHT Purpur, mein lieber Herr Newton, sondern 5,5'-Dibromindigo. Wenn du schon so dreist bist, mir andauernd solche Sachen zu unterstellen, solltest du auch wissen, dass Purpur 6,6'-Dibromindigo ist!

Expertenantwort
von Kaeselocher, Community-Experte für Chemie, 22

Wie zur Hölle sollte man denn etwa von der angegeben Zeichnugn auf 5,5'-Dibromoindigo kommen?

m,o,p macht natürlich nur Sinn, wenn man einen einzelnen Ring betrachtet. Bei einem System von anellierten Ringen ist diese Nomenklatur nicht sinnvoll. Hier wird das Ringsystem durchnummeriert und die Position des Substituenten anhand der Nummer des Kohlenstoffatoms angegeben, an dem er hängt.

Die Darstellung hat absolut nichts mit der Benennung zu tun. Selbst wenn es sich um ein m-Brom-Phenol  handeln würde gäbe es Synthesewege dieses Produkt herzustellen. Vielleicht nicht mit den einfachen und beschränkten Methoden die dir bekannt sind, aber in den ganzen Chemielaboren draußen in der weiten großen Welt gibt es viele schlaue Köpfe die dazu durchaus in der Lage sind.

Im Fall von 5,5'-Dibromoindigo lässt es sich aber doch durch die dirigierenden Effekte erklären, da du eben sowohl aktivierende als auch desaktivierende Effekte hast, wenn du dir lediglich die äußeren Ringe anschaust.

Kommentar von Bevarian ,

;)))

Antwort
von cg1967, 9

Hi Kleene :-)

Es geht um eine Verbindung, an der an einem Benzolring ein Phenolring sitzt.

Nein. Der 5er Ring mit Stickstoff als Heteroatom ist für sich ein Pyrrolring, zusammen mit dem Benzolring ein 1H-Indol.

Nun habe ich am Benzolring noch einen Substituenten, bei dem ich nicht weiß, in welcher Stellung dieser steht.

Nummer 1 ist ein Atom neben der Bindungsstelle beider Ringe im Ring mit dem Heteroatom, hier also die Stickstoffatome. Dazu kommt beim Purpur (und auch bei der 5,5'-Variante), daß zwei gleiche Systeme miteinander gekoppelt sind, die Koppelstelle bestimmt die Zählrichtung (kleinstes Set von Lokanten). Zu benennender Wasserstoff führt den Namen an. Bis dahin liegt also ein 1H,1'H-2,2'-Biindol vor. Jetzt zählst du weiter und beachtest dabei, daß die Bindungsstellen beider Ringe mit (vorherige Zahl)a bezeichnet werden, hier also 3a und 7a bzw. 3'a und 7'a.

Soweit zur Nomenklatur, der Rest wurde ja schon erläutert.

Antwort
von Lihjana, 46

Ist die Struckturformel vollständig? Ich sehe kein Phenolring am Benzol sondern 2 Methylgruppen.

Kommentar von Lihjana ,

Falls das der angedeutete 2. Ring sein soll hast die hier Naphtalin, welches nur 1-fach substituiert ist, sprich es gibt keinen 2. Substituenten zu welchen du die Stellung bestimmen kannst.

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