Frage von Hanfritter, 12

Hyperkonjugation und Mesomerer Effekt?

Hi,

ich möchte mehrere Carbeniumionen nach ihrer Stabilität ordnen. Dabei stellt sich mir jetzt die Frage:

Ist ein destabilisierender Effekt, also bspw -I und -M von NO2 an einem Carbeniumion, schlechter zu bewerten, als gar kein Effekt?

Also bspw CH3+ ist stabiler, als CH2NO2+.

Antwort
von Mike074, 4

Das Nitromethyl-Kation ist ganz sicher deutlich instabiler als das Methyl-Kation, weil die positive Ladung durch die  elektronenziehende Nitrogruppe destabilisiert wird. Beim Anion ist es genau umgekehrt.

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