Frage von Fufu17, 25

Hey Leute, ich schreibe morgen eine klausur über Aminosäuren,Proteine und so weiter und eine Frage wird sein?

,, formulieren Sie die reaktionsgleichung für die Reaktion Dreier Aminosäuren zu einem oligopeptid. Wählen sie dazu die 3 Aminosäuren aus, die am häufigsten in Proteine vorkommen'' Ich hab kaum was verstanden... Danke für eure Antworten im Voraus 😊👍

Expertenantwort
von DedeM, Community-Experte für Chemie, 9

Moin,

Aminosäuren (AS) heißen so, weil sie im selben Molekül (mindestens) eine Carboxy-Gruppe (–COOH) und (mindestens) eine Aminogruppe (–NH2) als funktionelle Gruppen besitzen. Sind diese beiden funktionellen Gruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden, spricht man von "alpha-Aminosäuren", weil das Kohlenstoffatom der Carboxy-Gruppe einerseits selbst zur Kohlenstoffkette gehört (und deshalb als C1 bezeichnet wird), aber eben auch Bestandteil einer funktionellen Gruppe (eben der Carboxy-Gruppe) ist. Das "alpha" bezieht sich also auf den Umstand, dass die beiden entscheidenden funktionellen Gruppen an das zweite C-Atom der Kette gebunden sind (und das bezeichnet man halt als "alpha-C-Atom").
Neben der Carboxy-Gruppe und der Aminogruppe sind außerdem in den alpha-AS von Organismen stets noch ein Wasserstoffatom (H) sowie ein variierender Rest (R) gebunden. Damit sieht die allgemeine Form einer alpha-AS folgendermaßen aus:

H2N-CHR-COOH

Dabei soll das "H" vom "CHR" nach oben und das "R" nach unten geschrieben werden, was ich hier jedoch nicht darstellen kann.

Je nachdem, wie der Rest aussieht, hast du verschiedene AS vor dir. Häufig in Proteinen sind zum Beispiel Alanin (9%, Rest R = -CH3), Leucin (7,5%, Rest R = -CH2-CH(CH3)2) und Glycin (7,5%, R = H).

Was für dich und deine Frage nun noch wichtig ist, ist der Umstand, dass die beiden funktionellen Gruppen miteinander unter Abspaltung eines Wassermoleküls reagieren können. Die Reaktion zweier Moleküle unter Abspaltung eines kleineren Moleküls bezeichnet man allgemein als Kondensationsreaktion. Dabei entsteht eine Bindung, die der Chemiker "Amidbindung" nennt, der Biologe aber unter "Peptidbindung" kennt.
Das sieht dann formal so aus:

H2N-CHR-COOH + H2N-CHR-COOH ---> H2N-CHR-CO-NH-CHR-COOH + H2O

Fett gedruckt habe ich das abgespaltete Wasser. Die Amid- oder Peptidbindung ist der Teil "-CO-NH-" in der langen Kette rechts.

Wenn du also eine Reaktionsgleichung aufstellen willst, in der drei verschiedene AS miteinander reagieren, und diese verschiedenen AS zu den häufigen in Proteinen gehören sollen, so könntest du zum Beispiel das Folgende schreiben:

H2N-CH2-COOH + H2N-CH(CH3)-COOH + H2N-CH(CH2-CH(CH3)2)-COOH ---> H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH2-CH(CH3)2)-COOH + 2 H2O

Als Wortgleichung würde man das so ausdrücken:

Glycin und Alanin und Leucin reagieren (in einer Kondensationsreaktion) zum Oligopeptid Glycyl-alanyl-leucin und zwei Molekülen Wasser.
Vereinbarungsgemäß beginnt man die Aufzählung stets mit der AS, die noch ihre Amino-Gruppe hat (der sogenannte "N-Terminus") und hört folglich mit der AS auf, die noch ihre Carboxy-Gruppe hat ("C-Terminus").

Wenn du es ganz genau machen möchtest, müsstest du berücksichtigen, dass die meisten AS (in Abhängigkeit des pH-Wertes) als Zwitterionen vorliegen. Das bedeutet, dass die Amino-Gruppe eigentlich als protonierte Ammonium-Gruppe (-NH3^+) und die Carboxy-Gruppe eigentlich als deprotonierte Carboxylat-Gruppe (-COO^–) vorliegen. Aber ich will dich hier nicht verwirren, wenn dir das nichts sagt. Formal stimmt das oben Geschriebene auch so...

Ich hoffe, du hast alles verstanden; es ist nämlich nicht so einfach, den Sachverhalt mit den begrenzten Mitteln dieses Textverarbeitungsprogramms adäquat darzustellen. Wenn du also noch Fragen hast, nur heraus damit...

Lieber Gruß von der Waterkant.

Kommentar von DieChemikerin ,

Hervorragend erklärt!

Antwort
von doelfchen, 10

Aminosäure: Kohlenstoffmolekül mit einer Aminogruppe (NH2) und einer Carboxylgruppe (COOH), wobei die Wasserstoffbindungen bei saurem oder basischen Milieu variieren.

Oligopeptid: weniger als 10 verkettete Aminosäuren (ab 10 Polypeptid)

Häufigste Aminosäuren: Leucin, Alanin, Serin, Valin (http://lectures.molgen.mpg.de/statistik05/vorlesung/V4.pdf)

Bei der Reaktion spaltet sich Wasser ab. Also von dem Hydroxid der COOH-Gruppe von AS1 und der Aminogruppe von AS2

Kommentar von Fufu17 ,

Dankeesschööönn 😊😊

Kommentar von doelfchen ,

da kommt gleich noch mehr

Kommentar von Fufu17 ,

Also das ist jetzt die reaktionsgleichung? 

Kommentar von doelfchen ,

Im abstraktesten Sinne Ja, tatsächlich nein.

Es wäre mehr als hilfreich das von euch im Unterricht Behandelte zu sehen, dann wäre es möglich, sich ein Bild des Umfangs zu machen.

Kommentar von Fufu17 ,

Das Problem ist ich war nicht da und hab das Material nicht :( aber ich hoffe das reicht auch danke 

Kommentar von doelfchen ,

Euch wird vermutlich die Strukturformel für jede zu benutzende AS angegeben. Dann die AS nebeneinander zeichnen und bei der COOH-Gruppe das OH weglassen und sofort mit einem N der nächsten AS weiterzeichnen. https://de.wikipedia.org/wiki/Peptidbindung

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