Frage von aniles0147, 25

Halogenisierung von Alkanen?

Also ich habs schon mal gefragt, jedoch hat dieser Beitrag zu nicht wirklich viel gebracht. Ich brauche dringend Hilfe was die radikalische Substitution von Alkanen angeht. Ich seh da einfach keine Struktur. Ist da also ein Beispeil mit zB Brom und Heptan hab ich keinen Plan was ich machen soll und muss das morgen draufhaben. Danke schon mal :)

Antwort
von PrivateBrown, 25

Hi. Also eine RS ( radikalische Substution ) findet unter Einwirken von Licht statt.
Da wird Beispielsweise ein Brommolekül gespalten und es gibt zwei ungebundene Brom-Radikale.
Das wäre schon die Startreaktion.
Jetzt zur Kettenreaktion.
Das Bromradikal möchte natürlich etwas binden. Deswegen greift es das Heptan an. Es zieht sich ein Wasserstoff ran und bindet es. Dadurch ist das Heptan jetzt ein Radikal. Man nennt es auch Heptylradikal. Weiterhin entsteht Bromwasserstoff.
Das wäre die erste Reaktionsgleichung der kettenreaktion.
Nun zur zweiten. Das Heptylradikal will natürlich auch etwas ranbinden. Deswegen trifft es auf ein neues Brommolekül. Dies wird gespalten und ein Bromradikal bindet sich dann an das Heptylradikal. Dann hast du ein Bromheptan und ein Bromradikal übrig.
Jetzt kommt die Abbruchreaktion:
Es kann passieren dass 1 Bromradikal auf ein andere Bromradikal trifft. Diese binden sich zusammen und man erhält wieder ein Brommolekül.
Dann kann es passieren dass ein Bromradikal auf ein Heptylradikal trifft. Dann ensteht ein Bromheptan.
Oder ein Heptylradikal trifft auf ein Heptylradikal. Dann hast du eine lange verzweigte Alkankette ( das wird meistens ausgelassen, da es kompliziert ist alles einzusetzen, ich kanns da ich Chemie LK hab aber sogar hier wurds nicht gefragt ).
Das war der Mechanismus erklärt. Lies es dir durch während du dir ein Bild anschaust.
Übrigens: Das Brom bindet sich bei bspws Heptan, fast ausschließlich and sekundären C Atomen ( C mit zwei Nachbar C's ). Das hat was mit dem induktiven Effekt zu tun.

Kommentar von aniles0147 ,

Vielen Dank :)) Ich hab aber noch wass... undzwar steht bei der Kettenreaktion etwas von zwei Reaktionsgleichungen.. müssen das immer zwei sein? und woher kommt auf einmal dieses neue Brommolekül bei der zweiten gleichung? Uund.. wo ist denn das zweite Bromradikal aus der Startreaktion jetzt? weil das fäällt ja iwie weg da ja eins die Verbindung mit dem Heptan eingeht und dann in der zweiten gleichung ist auf einmal ein neues Molekül da... Sry aber ich peil dass echt nur so an den Ansätzen aber du hast mir schon sehr geholfen!:) Zum glück hab ich nur GK :D

Kommentar von PrivateBrown ,

Viele haben Probleme in Chemie. Ist kein Problem, wenn du einmal den Durchblick hast wird alles besser.

Es ist ein Mechanismus. Da sollst du vorgehen, was alles passieren könnte.

Das andere Bromradikal ignorierst du einfach im Mechanismus.
Es soll ja eine Kettenreaktion darstellen, die sich beliebig oft wiederholen kann. Das bedeutet es muss ein Radikal entstehen.

Das neue Brommolekül, ist vorhanden da man ja nicht genau 1 Brommolekül reagieren lässt. >Du hast ja mehrere. Eins wird dann halt gespalten und du erhälst wieder 1 Radikal und eine Bindung.

In der Abbruchreaktion hast du ja den Fall, dass ein Bromradikal auf ein Heptylradikal trifft. Das soll ja zum Abbrechen gedacht sein, das heißt es darf kein neues Radikal entstehen.

Über 2 RG bei der Kettenreaktion kommst du leider nicht weg. Es soll ja alle möglichen Fälle darstellen. Dazu gehört auch dass ein Heptylradikal auf ein Brommolekül trifft.

Für mich eigentlich leicht nachvollziehbar, falls es dir nicht so geht einfach mitnehmen. Es ist wirklich so :)

Falls du weiter Fragen hast, frag ruhig. Kannst mir auch eine PN schicken.

Antwort
von Roflkopterpilot, 15

Zunächst homolytische Spaltung des Brommoleküls mittels Licht oder Radikalstarter (z.B. Azobis(isobutyronitril) (kurz AIBN) oderDibenzoylperoxid (DBPO)), liefert zwei Bromradikale. Eines davon bildet unter homolytischer Spaltung einer C-H Bindung HBr, es bleibt ein Carben (also C-Radikal) und das andere Bromradikal, diese bilden die neue C-Br Bindung aus. Nebenbei gibt das sich bildende HBr das Proton ab, es entsteht also H+ und Br-. Das ist auch die Triebkraft der Reaktion (hohe Elektronegativität des Br).

Ergänzung: Langversion gibt's hier https://de.wikipedia.org/wiki/Radikalische\_Substitution

Kommentar von aniles0147 ,

ohgott... Dankeschön :)

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