Frage von Snaape, 62

Zu was reagiert ein Aldehyd mit einem Alkohol bei Verwendung einer Lewissäure?

Entsteht daraus ein halbacetal?

Antwort
von Wunnewuwu, 42

Korrigiert mich, ich bin kein Chemiker, würde aber sagen:

dass der Carbonylsauerstoff protoniert wird, wodurch das positiv geladene Carbonylkohlenstoffatom vom Alkohol nucleophil angegriffen werden kann. Damit der neu gebundene Sauerstoff (vom Alkohol) nicht positiv geladen ist, deprotoniert sein Wasserstoff (katalytisches H+ geht).

Dabei entsteht ein Halbacetal, genau.

LG

Kommentar von Mustermu ,

Ich korrigiere dich, ich bin Chemiker. :)

Du hast Lewis-Säuren mit Arrhenius-Säuren verwechselt. Dadurch wird der Carbonylsauerstoff nicht protoniert, sondern die C=O-Bindung stärker polarisiert. Dies resultiert in einer größeren positiven Partialladung am Carbonylkohlentoff, wodurch der nukleophile Angriff des Alkohols besser stattfinden kann.

Kommentar von Wunnewuwu ,

Danke dir! 

Wie ensteht dann aber ein Halbacetal? Ich dachte, durch die Protonierung des Carbonylsauerstoffs erhalte ich das OH? :-P

Ist es so, dass der negativ polarisierte Carbonylsauerstoff das positiv polarisierte Wasserstoff des ursprünglichen Alkohols bindet?

Kommentar von Bevarian ,

Die angreifende OH-Gruppe muß ja den Wasserstoff loswerden - und als Aufnahmelager bietet sich der Carbonylsauerstoff an.

Kommentar von Mustermu ,

@Beverian:

Dies erscheint auf jeden Fall logisch. Die Frage ist eben nur, wie das genau abläuft. In welcher Reihenfolge protoniert und deprotoniert wird. Für den Mechanismus ist dies entscheidend, für das Endprodukt nicht.

Kommentar von Mustermu ,

@Wunnewuwu

Erstmal zur Aufgabenstellung: Da ist nur eine Wortgleichung gefragt. An dieser Stele würde ich schreiben, dass ein Halbacetal entsteht.

Zum Mechanismus: Wenn in der Aufgabenstellung eine Lewis-Säure gegeben ist, dann habe ich Skrupel einfach ein Proton an dieser Stelle zu verwenden. Eventuell entsteht ein Halbacetal, bei dem noch die Lewis-Säure am Carbonylsauerstoff hängt. Oder diese Lewissäure kann durch ein Proton im letzten Schritt ersetzt werden. Entweder von einem unverbrauchten Alkohol

Abgesehen davon - wer sagt, dass ein Halbacetal entstehen muss? Der Punkt der Aufgabenstellung ist ja offen. Mit Trimethylsilyltriflat kann sogar ein Vollacetal entstehen.

Ich habe ehrlich gesagt auch mehr Fragen als Antworten. Und eine Lewissäure-Mechanismus zur Halbacetalbildung habe ich auch nicht gefunden. Wie das also nun genau funktioniert weiß ich nicht.

Kommentar von Snaape ,

Vielen Dank!!

Kommentar von Snaape ,

Also in der Klausur war tert.butanol ein aldehyd und eine lewissäure gegeben..

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