Frage von Jasminjasminn, 56

hallo kann mir jemand den SN Mechanismus von bromhexan sagen und eventuell noch die Nebenreaktionen (Alkohol ,HBr ,h2So4,Methanol ,NaHCo3)?

Expertenantwort
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 56

Nein, solange du deine Frage nicht in eine verständliche Form bringts, kann das niemand.

Was genau willst du wissen?

Bromhexan soll nach SN reagieren, wie's aussieht. Mit was, zu was? Sollen die in Klammern aufgeführten Reagenzien alle benutzt werden? Nacheinander, alternativ?

Kommentar von Jasminjasminn ,

ja es soll eine SN Reaktion sein . ich soll mit hexanol  konz. H2So4 ,HBr, Methanol , und NaHCo3 nacheinander bromhexan herstellen. und ich soll den Reaktionsmechanismus mit Nebenreaktionen schreiben ....und meine frage ist wie der Mechanismus und die Nebenreaktionen aussehen könnten . ich hoffe es ist jetzt verstaendlich 

Kommentar von Christianwarweg ,

Ja, jetzt ist es deutlich verständlicher.

Da es eine SN-Reaktion sein soll, formuliere ich mal was, was ich eigentlich so nicht machen würde¹.

Hexanol + H⁺ (aus der Schwefelsäure) in Methanol als Lösungsmittel → C₆H₁₃⁺ + H₂O

C₆H₁₃⁺ + HBr → C₆H₁₃Br + H⁺

Es geht also erst die OH-Gruppe raus und dann das Br⁻ dran, wäre dann SN1.

H⁺ + NaHCO₃ → Na⁺ + H₂CO₃ → Na⁺ + H₂O + CO₂↑ (braucht man nicht zur Herstellung, sondern um hinterher bei der Aufarbeitung den stark sauren Kram neutral zu bekommen.

Nebenreaktionen:

Hexanol + H⁺ → C₆H₁₂ (Hexen) + H₂O (Elimination)

Hexen + HBr → C₆H₁₃Br (2-Bromhexan und wenig 1-Bromhexan) (Addition von Halogenwasserstoffen an Doppelbindungen)

C₆H₁₃Br + NaHCO₃ + H₂O → Hexan-2-ol oder Hexan-1-ol (je nachdem, ob es vorher 1- oder 2-Bromhexan war) + NaBr↓ (SN1)

¹ Ich hätte eigentlich die Nebenreaktion zur Hauptreaktion gemacht. Kommt sicherlich auch drauf an, wieviel Schwefelsäure man zugibt.

Kommentar von Jasminjasminn ,

Danke 😁😁

Kommentar von Christianwarweg ,

Bitte.

Mit fällt nur gerade auf, dass zumindest die erste eher SN2 als SN1 ist, weil ein primäres Kation entstehen würde.

Bei der 2. würde 2-Bromhexan vielleicht auch nach SN1 klappen, 1-Bromhexan aber wiederum SN2.

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