Frage von fastbre4k, 26

Hallo :) kennst jemand eine chemische reaktion die aus einer keto gruppe eine carbon gruppe macht - also sprich RC=O -> RC-CH3?

Antwort
von Karl37, 14

Das kann man mit der Wolff-Kishner -Reduktion machen.

1 Mol Keton wird mit 3 Mol Hydrazinlösung 85%ig und 4 Mol feingemahlenes Ätzkali vermischt und in Triglykol 2 Stunden im Rückfluss gekocht. Dann wechselt man den Kühler und destilliert das Hydrazin-Triglykol- Gemisch ab.

Nach dem Abkühlen den Rückstand in Wasser gießen, mit HCl neutralisieren und ausäthern. Die Ätherlösung trocknen und den Äther abdampfen.

R-CO-R  ===> R-CH2-R

Expertenantwort
von DedeM, Community-Experte für Chemie, 10

Moin,

ja und nein. Ich kenne einen Weg, der funktioniert, aber dieser Weg verläuft nicht über eine einzige Reaktion. Außerdem ist das mit einigem Aufwand und / oder mit teuren Verfahren verbunden, so dass dies in der Praxis kaum gemacht wird.

Ketone (oder Aldehyde) lassen sich reduzieren, wenn du sie mit Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) im Überschuss versetzt. Dann entsteht der entsprechende Alkohol. Die Alkohole lassen sich auf diese Weise jedoch nicht weiter reduzieren. Hier hast du dann (theoretisch) andere Möglichkeiten.

1. Du könntest den Alkohol mit Wasserstoff und einem Palladium-Bariumsulfat-Katalysator weiter reduzieren. Dieser Katalysator ist relativ teuer. Deshalb spielt diese Reaktion im Grunde höchstens bei der Herstellung von Aromaten mit Alkyl-Seitenkette eine Rolle.

2. Du könntest deinen Alkohol über eine nucleophile Substitution mit einem Kaliumhalogenid in ein Halogenalkan umwandeln (vorzugsweise in ein Iod-Alkan, weil Iod-Atome eine gute Abgangsgruppe darstellen) und dieses Halogenalkan dann mit Wasserstoff zum entsprechenden Alkan (und HX) weiter reagieren lassen.

Das Problem ist also weniger die Reduktion der Carbonylgruppe im Keton (bzw. Aldehyd), sondern die anschließende Reduktion des Alkohols...

Da es in der Regel billigere Verfahren gibt, um an die entsprechenden Alkane zu kommen, und weil darüber hinaus die Alkane eine chemisch ziemlich uninteressante Stoffklasse bilden (im Grunde kannst du sie nur halogenieren oder verbrennen!), werden diese Reduktionen eigentlich nicht wirklich gemacht...

LG von der Waterkant.

Kommentar von ThomasJNewton ,

uninteressante Stoffklasse

kostlich!

Kommentar von fastbre4k ,

LiAlH4 is als normal person nicht erreichbar - genau wie NaBH4...

aber dein ziel ist es ja die O doppelbindung mit 2 H zu ersetzen - mein ziel ist es die doppelbindung O mit einer einfachbindung C zu ersetzen.

nehmen wir acetamid - die sauerstoff gruppe soll durch ein C atom ersetzt werden

gutes beispiel: aus formamid - methylamin machen 

Antwort
von ThomasJNewton, 10

Du willst also 3bindigen in 2bindigen Kohlenstoff verwandeln?

Reeeeschpäckt!!

Kommentar von DedeM ,

Moin,

LOL!

LG von der Waterkant

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