Frage von Mavylin, 35

Halbacetalbildung?

Hey, Ich bin komplett aufgeschmissen. Muss meine 5 in Chemie auf ein "Bestanden" retten und es hängt sozusagen an dieser blöden Aufgabe. Alles andere habe ich noch recht gut verstanden und mir zurecht legen können, doch hierbei weiß ich nun wirklich nicht weiter.. Zum genaueren Verständnis von meinem Problem, hier einmal die exakte Aufgabenstellung:

Allgemein bezeichnet man das Reaktionsprodukt einer Reaktion zwischen einem Aldehyd (Carbonyl-Gruppe) und einem Alkohol (Hydroxy-Gruppe) als Halbacetal. Beschreiben sie genau und zeichnen Sie den Mechanismus der Halbacetalbildung (genauer Halbketalbildung) für die Furanose-Bildung mit den notwendigen Fachbegriffen ("nukleophile Additions-Reaktion", "polarisierte Atombindung", "innermolekularerRingschluß", "a- und ß-Anomer")

WAAAAS zur Hölle will mein Lehrer dort von mir wissen?? ist es tatsächlich so kompliziert oder bin ich einfach zu doof dafür? Ich bin euch jetzt schon unendlich dankbar, wenn ihr mir behilflich sein könnt!!!

Antwort
von OlliBjoern, 28

Eine Carbonylgruppe kann ja protoniert werden, dann entsteht C-OH mit einer positiven Ladung am C-Atom. Dort kann dann der Sauerstoff des zweiten Reaktionspartners (ein Alkohol) angreifen. Insofern ist das nun "nukleophil" (da das C ja positiv geladen ist).

Bei einem Zucker ist das dann ein Ringschluss (Aldehyd am einen Ende, Alkohol am anderen Ende).

Bei "Halbacetale" gibt es auf wiki auch eine Animation, die den Ringschluss demonstriert. Unter "Anomere" findet man auch etwas, das sind vereinfacht gesagt Zucker, die sich in der Stellung einer -OH Gruppe unterscheiden (und zwar der -OH Gruppe, die auch an der Struktur C-O-C des Rings liegt).

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