Frage von Ninja99, 48

gibt es Stereoisomere von n-pentan?

Ich bereite mich für meine Chemie-Prüfung vor und bin auf eine Aufgabe gestossen, die ich nicht verstehe... und zwar steht in der Lösung dass zwei verschieden gezeichnete n-pentane (zB so wie im Bild) Steroisomere, sowie Konformere und auch Diastereomere sind. Stimmt das wirklich so? Die Einfachbindung ist doch drehbar und deshalb sind die gezeichneten Strukturen doch alle ein und das selbe und man kann höchstens unterscheiden ob sie gestaffelt oder ekliptisch vorliegen...oder nicht?

Danke für eure Hilfe!

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 18

Pentan hat eine Anzahl verschiedener Konformere. Viele davon sind chiral, existieren also in zwei enantio­meren Formen. Davon merkt man in der  Praxis nicht viel, weil sie immer in gleicher Menge vorliegen und sich sehr rasch (Nano­- bis Mikro­sekunden) ineinander umwandeln.

(Wie man es doch merkt: Z.B. an der erhöhten Bildungs-Entropie und daran, daß daß die H-Atome im NMR-Spektrum äquivalent sind)

Die Konformere, die Du auf Deinem Bild aufgezeichnet siehts, sind übrigens nicht chiral, da alle C-Atome in einer Ebene liegen und diese  Ebene als Spiegel­ebene für das ganze Molekül wirkt. Du kannst aber auch Formen zeichnen, in denen C–C–C–C-Dieder­winkel von 120° auftreten. Diese sind energetisch auch nicht ungünstiger (alles staggered) und existieren meist in enantiomeren Paaren.

Antwort
von Wunnewuwu, 31

Sicher, dass keine Substituenten vorliegen?

Wenn es sich lediglich um n-Pentan (C5H12) handelt, liegt du richtig. Die Verbindung wird durch Drehung der C-C-Bindung nicht plötzlich optisch aktiv.

LG

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